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  • 1
    Electronic Resource
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    Synthese von Spiro-pyrazolen und ihre stereoelektronisch kontrollierten van Alphen-Umlagerungen zu Azaindolizinen und Indazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2027-2036 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Spiro-pyrazoles and their Stereoelectronically Controlled van Alphen Rearrangements to Azaindolizines and Indazoles1,3-Dipolar additions of substituted diazocyclopentadienes (1) to mono- and disubstituted alkynes (2) yield as primary products the spiro-pyrazoles, 3, which can be isolated in certain cases. Depending on the substituents, spontaneous [1,5]-sigmatropic shifts occur affording pyrazolo-pyridines 4, 3 aH-indazoles 5, and indazoles 6, respectively. Cycloaddition to mono- substituted alkynes (2d, e) gives rise to the formation of products originating from two isomeric spiro-pyrazoles 3. The mechanism of the rearrangements is discussed.
    Notes: Bei der 1,3-dipolaren Cycloaddition von substituierten Diazocyclopentadienen (1) an mono- und disubstituierte Alkine (2) entstehen als Primäraddukte die Spiro-pyrazole 3, die in bestimmten Fällen isolierbar sind. In Abhängigkeit von den substituenten treten jedoch spontan [1,5]-sigmatrope Verschiebungen ein, die zu den Pyrazolo -pyridinen 4, den 3 aH-Indazolen 5 bzw. den Indazolen 6 führen. Bei der Cycloaddition mit monosubstituierten Alkinen (2d, e) werden Produkte isoliert, die auf orientierungsisomere Spiro-pyrazole 3 zurückgehen. Der Mechanismus der Umlagerungen wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070625
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    PFT-13C-NMR- und Massenspektren von HeterocyclenNMR-Spektroskopische Studien, 3: 1. und 2. Mitteilung: H. Dürr und W. Bujnoch, Liebigs Ann. Chem. 1973, 1691; H. Dürr und H. Kober, Chem. Ber. 106, 1565 (1973).. - 1,2-Diazaspio[4.4]nonatetraene, Azaindolizine und 3aH-Indazole (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2037-2049 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: PFT-13C-N.M.R. and Mass Spectra of Heterocycles.  -  1,2-Diazaspiro[4.4]nonatetraenesl Azaindolizines, and 3aH-Indazoles13C n.m.r. spectra obtained by the pulse Fourier transform method of 1,2-diazaspiro[4.4]-nonatetraenes 1, azaindolizines 2, and 3aH-indazoles 3 are described. A combination of highest and lowest field resonances allows an unambigous distinction between 1 and 2. A similiar approach is suggested for 3. Estimated increments from model compounds agree well with the c.m.r. spectra. „Strickspektren“ demonstrate the effect of the substituents on the chemical shift of 1 - 3. The mass spectra of 1 - 3 are discussed briefly.
    Notes: Die mit der Puls-Fourier-Transform-Methode erhaltenen 13C-NMR-Spektren von 1,2- Diazaspiro[4.4]nonatetraenene 1, Azaindolizinen 2 und 3aH-Indazolen 3 werden beschrieben. aus einer Kombination von Höchst-und Tiefstfeld-Resonanzfrequenzen konnten die Strukturen 1 und 2 eindeutig unterschieden werden. Eine entsprechende Analyse wurde für 3 vorgenommen. Inkrementabschätzungen führten zu meist guter Übereinstimmung mit den gemessenen Spektren. Aus den Strichspektren kann der durch die verschiedenen Substituenten hervorgerufene Einfluß auf die chemischen Verschiebung von 1 - 3 werden kurz diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070626
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Photofragmentierung von Spiro-pyrazolen.  -  Stabile Norcaradiene und Spiro-heptatrienePhotochemie kleiner Ringe, 26. Mitteilung. 25. Mitteilung: H. Dürr, P. Heitkämper u. P. Herbst, Synthesis, im Druck. (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 84 (1972), S. 215-215 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19720840511
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Photofragmentation of Spiropyrazoles. - Stable Norcaradienes and SpiroheptatrienesPhotochemistry of small rings, Part 26.-Part 25: H. Dürr, P. Heitkämper, and P. Herbst, Synthesis, in press. (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Chemie International Edition in English 11 (1972), S. 224-225 
    Details
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.197202241
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
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    Photochemie kleiner Ringe, XXVIII1) Dibenzo[2.4]spirene und deren Umlagerungsprodukte durch Photofragmentierung und Thermolyse von Spiropyrazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1132-1139 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemistry of Small Rings, XXVIII1). - Dibenzo[2.4]spirenes and Their Derivatives via Photofragmentation and Thermolysis of SpiropyrazolesPhotofragmentation of the spiropyrazoles 3 leads to the dibenzo[2.4]spirenes 4 in good to average yields. Thermolysis of 3 at lower temperatures also gives 4. At higher temperature, however, the pentalene derivatives 9 are formed. This rearrangement involves spirenes 4. The vinylcarbene 11 or the diradical 13 are intermediates in the reaction 3 → 4. Rearrangement 4 → 9 can proceed synchronously or via the diradical 15.
    Notes: Die Photofragmentierung der Spiropyrazole 3 ergibt in guten bis mittleren Ausbeuten die Dibenzo[2.4]spirene 4. Die Thermolyse von 3 führt bei tieferen Temperaturen ebenfalls zu 4, bei höheren Temperaturen werden die Pentalen-Derivate 9 gebildet. Bei dieser Umlagerung treten die Spirene 4 als Zwischenprodukte auf. Die Reaktion 3 → 4 dürfte über das Vinylcarben 11 oder das Diradikal 13 als Zwischenstufen verlaufen. Die Umlagerung 4 → 9 kann entweder synchron oder über ein Diradikal 15 formuliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740709
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Photochemie kleiner Ringe, XX1) Reaktionen von Carbena-cyclopentadienen mit Cycloheptatrien Synthese von Homonorcaradienen und Sesquifulvalenen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 740 (1970), S. 63-73 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemistry of small Rings, XX1). Reactions of Carbena-cyclopentadienes with Cycloheptatriene. - Synthesis of Homonorcaradienes and SesquifulvalenesPhotolysis of carbena-cyclopentadienes 2 in cycloheptatriene leads to spiro-homonorcaradienes 6 and cyclopentadienyl-heptatrienes 7. The compounds 6 can be characterized by Diels-Alder-reaction and catalytic hydrogenation. 6 does not undergo Cope-rearrangement but irreversibly forms 13. Catalytic hydrogenation of 7f produces the known 15f. Dehydrogenation of 7 gives the sesquifulvalenes 17. - The formation of 6 and 7 involves an n-π*-excitation of 5 whose S1-state has an energy of 71-72 kcal/mole. The multiplicity of the carbene as well as steric factors of 2 seem to be important for the reaction.
    Notes: Die Photolyse von Carbena-cyclopentadienen 2 in Cycloheptatrien ergibt Spiro-homonorcaradiene 6 und Cyclopentadienyl-cycloheptatriene 7. Die Verbindungen 6 lassen sich durch Diels-Alder-Reaktion und katalytische Hydrierung charakterisieren. Eine Cope-Umlagerung findet nicht statt; statt dessen tritt irreversible Bildung von 13 ein. Katalytische Hydrierung von 7f führt zum bekannten 15f. Die Dehydrierung von 7 liefert die Sesquifulvalene 17. - Die Bildung von 6 und 7 verläuft über eine n-π*-Anregung von 5, dessen S1-Zustand zwischen 71 und 72 kcal/Mol liegen dürfte. Die Multiplizität der Carbene sowie sterische Faktoren bei 2 scheinen von ausschlaggebender Bedeutung für den Reaktionsverlauf zu sein.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707400107
    Location Call Number Expected Availability
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