ISSN:
1434-4475
Keywords:
Single electron transition
;
Cerium ammonium nitrate
;
[4 + 1] Cycloaddition
;
1-Phenyl-4-vinyl pyrazole
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die Titelverbindung wurde mittels Cer(IV)-Ammonnitrat in Aceton in die cyclischen Ether5 und den Alkohol6 umgewandelt. Mit Methanol als Lösungsmittel wurde das Dimethoxyderivat9 und der Nitratester10 gebildet. Bei Anwesenheit von Olefinen wie etwa Ethylvinylether,DMAD oder Inden wurden keine Cross-Cycloadditionen beobachtet. Hingegen wurde mit Cyclopentadien als Mitreagens eine Mischung vonexo-endo-Diels-Alder-Produkten14 erhalten, wobei das vinylische System von1 als 2π-Komponente fungiert. Die Ergebnisse werden mittels eines intermediär auftretenden Radikalkation1 ·+ als Produkt eines Einelektronentransfers (SET) des neutralen Vorläufers1 zu Ce(IV) rationalisiert.
Notes:
Summary The title compound is converted into the cyclic ethers5 and the alcohol6 upon treatment with ceric ammonium nitrate in acetone. Using methanol as a solvent the dimethoxy derivative9 and the nitrate ester10 are formed. No cross cycloaddition is observed in the presence of olefins such as ethyl vinyl ether,DMAD, or indene; however, with cyclopentadiene as co-reagent a mixture of the exo-endo Diels-Alder adducts14 involving the vinylic system of 1 as 2π component is obtained. The results are rationalized through the interrnediacy of the radical cation1 ·+, generated by single electron transfer (SET) from the neutral precursor1 to Ce(IV).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00816419
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