ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Steroid Saponins with More than One Sugar Chain, VILanatigoside and Lanagitoside, Two Bisdesmosidic 22-Hydroxyfurostanol Glycosides from the Leaves of Digitalis lanata Ehrh.From the leaves of the woolly foxglove (Digitalis lanata) two bisdesmosidic furostanol glycosides, lanatigoside (2a) and lanagitoside (2b), were isolated. The presence of a derivative of a 22-hydroxyfurostanol was proved by the isolation of dihydrotigogenin and dihydrogitogenin, respectively, after hydrogenation and acid hydrolysis. By enzymatic fisson 2a and 2b lose two molecules of D-glucose and by cyclization of the side chain the spirostanol saponins desgluco-lanatigonin II (1a) and gitonin (1b), respectively, were formed. The structure of the sugar chain at 3-OH was elucidated by permethylation, fisson and identification of the methyl sugars obtained from 2a, 2b, 1a, 1b and from partial hydrolysis products. Therefore 2a and 2b have the same sugar chain at 3-OH as digitonin. One additional molecule of D-glucose as a β-glucoside is attached to the OH-group at C-26 of the furostanol system.
Notes:
Aus den Blättern des wolligen Fingerhuts (Digitalis lanata) wurden zwei bisdesmosidische Furostanolglykoside, Lanatigosid (2a) und Lanagitosid (2b), isoliert. Das Vorliegen eines 22-Hydroxy-furostanol-Derivats wurde durch Isolierung von Dihydro-tigogenin bzw. Dihydro-gitogenin nach Hydrierung und saurer Hydrolyse bewiesen. Durch enzymatische Spaltung gingen 2a und 2b unter Abspaltung von 2 Moll. D-Glucose und Cyclisierung der Seitenkette in die Spirostanolsaponine Desgluco-lanatigonin II (1a) und Gitonin (1b) über. Die Struktur der Zuckerkette am 3-OH wurde durch Permethylierung, Spaltung und Identifizierung der gebildeten Methylzucker aus 2a, 2b, 1a, 1b, sowie durch Partialhydrolyse ermittelt. Demnach besitzen 2a und 2b am 3-OH die gleiche Zuckerkette wie Digitonin. Ein Mol D-Glucose findet sich als β-Glucosid an der OH-Gruppe am C-26 des Furostanols.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721051027
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