ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Metal Complexes of Biliverdin DerivativesBiliverdin dimethyl ester (1), mesobiliverdin dimethyl ester (2) and 1',8'-diethoxy-1',8'-dideoxobiliverdin diethyl ester (4) form 1:1-complexes with divalent metal ions of Mn-, Co-, Ni-, Cu- und Zn. The complexes exist either in a cyclic near-planar, ''phlorin-type'' configuration (γmax = 800-900 nm) or in an ''open-chain'' configuration (γmax = 650-700 nm). The complexes give rise to low polarographic oxidation and reduction potentials and undergo irreversible addition reactons. The metal complexes of biliverdin cyclize in acetic anhydride quantitatively, yielding oxaporphyrins. he chemical properties of the biliverdins and the results of model calculations on these systems are compared with those of the corresponding porphyrins.
Notes:
Biliverdin-dimethylester (1), Mesobiliverdin-dimethylester (2) und 1',8'-Diäthoxy-1',8'-didesoxobiliverdin-diäthylester (4) bilden 1 : 1-Komplexe mit zweiwertigen Mn-, Co-, Ni-, Cu- und Zn-Ionen. Die Komplexe liegen entweder in einer cyclischen, nahezu planaren „phlorinartigen“ Konformation vor (γmax = 800-900 nm) oder in einer nicht näher charakterisierten, offenkettigen, „bilartienartigen'' Form (γmax = 650-700 nm). Die Komplexe weisen polarographische Stufen bei niedrigen Potentialen auf und gehen leicht irreversible Additionsreaktionen ein. n Essigsäureanhydrid gelang die fast quantitative Cyclisierung von Biliverdinkomplexen zu Oxaporphyrinen. Die chemischen Eigenschaften ud Ergebnisse aus Modellberechnungen bei Biliverdinaten werden mit denen von Metalloporphyrinen verglichen.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750612
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