ISSN:
1434-4475
Keywords:
1,1′-Carbonyldiimidazole
;
Substituted 1,3-oxazine-2,4-diones with condensed skeleton
;
IR
;
1H-NMR
;
3C-NMR
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung cis- undtrans-N-Alkyl-,N-Aralkyl- undN-Aryl-2,4-dioxo-, tri- und tetramethylen-perhydro-1,3-oxazine wurden aus 2-Carboxamido-1-cycloalkanolen und 1,1′-Carbonyldiimidazol dargestellt. Mit Hilfe der IR,1H- und13C-NMR Spektroskopie wurden die Struktur, diecis- odertrans-Annellierung der Ringe und die bevorzugte Konformation der flexiblencis-Isomeren im Vergleich zumcis-trans Isomerenpaar nachgewiesen. Ähnlich zu den früher untersuchten 1,3-Oxazine-2- und -4-onen ist hier ebenfalls das „O-endo“ Konformere bevorzugt; in diesem ist der Sauerstoffaxial angeordnet, und zwar unabhängig von der Zahl der alicyklischen Ringatome und dem flexibleren Oxazindionring.
Notes:
Abstract N-Substituted-2-carboxamido-1-cycloalkanols were cyclized with 1,1′-carbonyldiimidazole to synthesizecis- andtrans-N-alkyl-,N-aralkyl- andN-aryl-2,4-dioxo tri- and tetramethyleneperhydro-1,3-oxazines. The structures of the compounds and theircis ortrans ring anellation were confirmed by IR,1H- and13C-NMR spectroscopy, and thecis andtrans pairs of isomers were compared to establish the predominant conformation of the flexiblecis isomers. It was found that—similarly to the 1,3-oxazin-2- and -4-ones studied earlier—the “O-endo” conformers are preferred, in which the 1-oxygen atom isaxial to the alicyclic ring; this is independent of the number of ring atoms in the alicycle, and of the presence of an oxazinedione ring, even though this is more flexible that the ring of oxazinones.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00809162
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