ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract Reaction of “hydramides” with m,p-dialkoxysubstituted arylacetates in the presence of anhydrous AlCl3 generally leads to mixtures of the esters of the (±)-erythro- and (±)-threo-3-amino-2,3-diarylpropanoic acids. However, in the reaction of piperonal “hydramide” with methyl homoveratrate, only the correspondingerythro-diastereomer was obtained. Reduction of the diastereomeric esters gives the corresponding (±)-erythro- and (±)-threo-3-amino-2,3-diaryl-1-propanols, which can be characterized as N,O-dibenzoyl derivatives. Relative configurations of both alcohols and esters were determined by means of their IR spectra. Configurations were confirmed for one pair of diastereomeric amino alcohols by means of NMR spectra and preferred conformations deduced.
Notes:
Zusammenfassung Durch Umsetzung von “Hydramiden” mit am aromatischen Ring m,p-dialkoxysubstituierten Arylessigsäureestern in Gegenwart von wasserfr. AlCl3 entstehen Gemische aus Estern der (±)-erythro- und (±)-threo-3-Amino-2,3-diarylpropansäuren. Bei der Umsetzung von “Piperonalhydramid” mit dem Methylester der Homoveratrumsäure konnte lediglich daserythro-Diastereomere isoliert werden. Die diastereomeren Ester wurden zu den jeweiligen (±)-erythro- und (±)-threo-3-Amino-2,3-diaryl-1-propanolen reduziert, die als N,O-Dibenzoylderivate charakterisiert wurden. Ihre relativen Konfigurationen und die der zugehörigen Ester wurden auf Grund der IR-Spektren der diastereomeren Aminopropanole bestimmt. Die NMR-Spektren eines Diastereomerenpaares von Aminopropanolen bestätigen die ihnen chemisch zugeordneten Konfigurationen und ermöglichen den Nachweis auch ihrer bevorzugten Konformationen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00909905
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