ISSN:
0170-2041
Keywords:
Olefins, (E)-trifluoromethyl-substituted
;
Pyrethroids
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Pyrethroids1,1,1-Trifluoroacetone (2) reacts with the phosphorus ylids 1 to give predominantely the (E)-trifluoromethyl-substituted olefins 3a-d. Reaction of 3-trifluoromethyl-2-butenenitrile (3a) with (ethoxycarbonylmethylene)dimethylsulfurane (4a) affords a mixture of four diastereomers of ethyl 3-cyano-2-methyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate (5a). Compound 5a can be reduced by tri-n-hexylsilane to give ethyl 3-formyl-2-methyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate (trifluorocaronaldehydic acid ethyl ester) (6). Monotrifluoromethyl-substituted pyrethroid esters 7a, 7b, and 7c were obtained from the aldehyde 6. Compound 7a is converted into the pyrethroid 7f.
Notes:
1,1,1-Trifluoraceton (2) reagiert mit den Phosphoryliden 1 zu den (trifluormethyl)substituierten Olefinen 3a-d, wobei überwiegend die E-Isomeren entstehen. 3-(Trifluormethyl)-2-butennitril (3a) wird mit (Ethoxycarbonylmethylen)dimethylsulfuran (4a) zu 3-Cyan-2-methyl-2-(trifluormethyl)cyclopropancarbonsäure-ethylester (5a) umgesetzt, wobei vier Diastereomere entstehen. 5a läßt sich mit Tri-n-hexylsilan zum 3-Formyl-2-methyl-2-(trifluormethyl)cyclopropancarbonsäure-ethylester (Trifluorcaronaldehydsäure-ethylester) (6) reduzieren. Aus dem Aldehyd 6 werden die mono(trifluormethyl)substituierten Pyrethroidester 7a, 7b und 7c gewonnen. 7a wird in das Pyrethroid 7f übergeführt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890235
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