ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
O-Alkylation at the Anomeric Center, 41). 1-O-Alkylation of D-Mannofuranose and D-MannopyranoseFrom 1-O-metallated 2,3: 5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose (1) and strong alkylating agents (triflates) β-D-mannofuranosides were obtained, addition of crown ether resulted in α-D-mannofuranoside formation. From the 6-O-unprotected D-mannose 7 a similar stereoselectivity change to β- or α-D-mannopyranosides was reached by temperature variation. The convenient formation of the 1,2-cis connected β-D-mannofuranosides and -pyranosides is explained by intramolecular complexation in the 1-O-metallated species. The easily accessible D-glyceryl-D-mannopyranosides 8 and 9 are important intermediates for glycolipids and glycoconjugates.
Notes:
Aus 1-O-metallierter 2,3: 5,6-Di-O-isopropyliden-D-mannose (1) wurden mit starken Alkylierungsmitteln (Triflaten) β-D-Mannofuranoside, in Anwesenheit von Kronenether α-D-Mannofuranoside erhalten. Mit der 6-O-ungeschützten D-Mannose 7 wurde durch Temperaturvariation eine entsprechende Lenkung der Stereoselektivität zu α- oder β-Mannopyranosiden erzielt. Die bequeme Bildung der 1,2-cis-verknüpften β-D-Mannofuranoside und -pyranoside wird durch intramolekulare Komplexierung der 1-O-metallierten Spezies erklärt. Die so einfach zugänglichen D-Glyceryl-D-mannopyranoside 8 und 9 sind wichtige Bausteine für Glykolipide und Glykokonjugate.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150106
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