ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die saure Verseifung des Tetranitrils 1 führt zum Dinitril 2. Aus 1 erhält man über die Zwischenprodukte 3a - d Spiro[2.5]octan-tetracarbonsäure-(1.1.2.2) (4a). Der mit Diazomethan gebildete Tetramethylester 4b wird mit LiAlH4 zum Tetrol 4c reduziert, das mit p-Toluolsulfochlorid 1′.5′-Di-tosyloxymethyl-spiro(cyclohexan-1.6′-[3]oxabicyclo[3.1.0]hexan) (5) liefert. - Das durch LiAlH4-Reduktion von Spiro[2.4]heptan-tetracarbonsäure-(1.1.2.2)-tetramethylester (7b) erhaltene Tetrol 7c wird in das Tetratosylat 7d übergeführt. Durch Umsetzung mit wasserfreiem LiBr in absol. Aceton entsteht die Tetrabrommethyl-Verbindung 7e, aus der beim Kochen mit Zinkstaub in wäßrig alkalisch/äthanol. Medium 1.1-Di-isopropenyl-cyclopentan (8) gebildet wird. Die Konstitution von 5 bzw. 8 wird durch das IR-Spektrum bzw. durch IR- und NMR-Spektrum bestätigt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666950105
Permalink