ISSN:
1434-4475
Keywords:
Buprenorphine
;
Diprenorphine
;
Dihydronorthevinone
;
N-Substituted Dihydronorthevinone
;
Grignard-reactions
;
Morphine alkaloids
;
O-Demethylation withDIBAL
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Summary Dihydronorthevinone (2b) was prepared from dihydrothevinone (2a) with diethyl azodicarboxylate (DEAD) and transformed into a number of new N-substituted dihydronorthevinone derivatives (2c–2g).Grignard reactions of the new compounds with methylmagnesium iodide andtert-butyl-magnesium chloride were studied. O-Demethylation of3a–3j resulted in the corresponding N-substituted buprenorphine and diprenorphine analogs4a–4j.
Notes:
Zusammenfassung Dihydronorthevinon (2b) wurde aus Dihydrothevinon (2a) mit Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) hergestellt und zu einigen neuen N-substituierten Dihydronorthevinon-Derivaten (2c–2g) umgesetzt. Es wurdenGrignard-Reaktionen dieser Verbindungen mit Methylmagnesiumiodid bzw.tert-Butylmagnesiumchlorid durchgeführt. O-Demethylierungen von3a–3j ergaben die entsprechenden N-substituierten Buprenorphin- bzw. Diprenorphin-Analoga4a–4j.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00813809
Permalink