ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nonproteinogenic Amino Acids, IV. - EPC Synthesis of L-(+)-ForphenicineEnantiomerically pure L-(+)-forphenicine (12) is synthesized starting from purchasable 3-methoxybenzaldehyde (1) by the use of (4S,5S)-(+)-5-amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane (2) as a chiral auxiliary and prussic acid. 12 is identical with the natural product which has been isolated from the culture broth of an Actinomyces species and which is known to be a potent inhibitor of alkaline phosphatase.
Notes:
Ausgehend von käuflichem 3-Methoxybenzaldehyd (1) wird mit dem (4S,5S)-(+)-5-Amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan (2) als chiralem Hilfsamin und Blausäure das enantiomerenreine L-(+)-Forphenicin (12) synthetisiert. 12 ist identisch mit dem Naturprodukt, das aus der Kulturflüssigkeit eines Stammes von Actinomyces isoliert wurde und als starker Inhibitor der alkalischen Phosphatase beschrieben wird.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870837
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