ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Der Dimethylester der 1-Butin-1,4-dicarbonsäure (I) läßt sich durch Chromsäureoxydation von 2-Hexin-1,6-diol und Veresterung des Oxydationsproduktes mittels Diazomethans herstellen. Bei der thermischen Isomerisierung des FEIST-Säuredimethylesters wird entgegen Literaturangaben der Ester von I nicht gebildet.Die thermische Zersetzung der Triphenylphosphin-[β-carbalkoxy-propionyl]-carbalkoxy-methylene III und IV führte neben den erwarteten Estern von I überraschenderweise zu den isomeren Muconsäureestern. Eine Bindungsisomerisierung der Ester von I unter den angewandten Versuchsbedingungen konnte ausgeschlossen werden. Deshalb wird die Bildung der Muconsäureester auf eine teilweise Umlagerung der Methylene III und IV während der thermischen Zersetzung zurückgeführt.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19650290312
Permalink