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    Electronic Resource
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    Phosphororganische Verbindungen, 111. Phosphin- und Thiophosphinsäure-cyanide als fluoreszierende SH-selektive Reagenzien (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 676-682 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organophosphorus Compounds, 111 Phosphinic and Thiophosphinic Cyanides as Fluorescent SH-selective ReagentsThe fluorescent thiophosphinic cyanides 7 and 8 are SH-selective, the corresponding thiophosphinic chlorides 5 and 6 are in general NH2-selective (exception: the methyl ester of cysteine is S-thiophosphinoylated). The fluorescent dithiophosphinic esters, for example 11-14, obtained in this way, are of analytical value. The SH-compounds are regenerated by fluorolysis of the dithiophosphinic esters. Diphenylthiophosphinic cyanide is more suitable for the application in synthesis than the compounds 7 and 8.
    Notes: Die fluoreszierenden Thiophosphinsäure-cyanide 7 und 8 sind SH-selektive, die analogen Thio-phosphinsäure-chloride 5 und 6 sind im allgemeinen NH2-selektiv (Ausnahme: Cystein-methylester, der S-thiophosphinoyliert wird). Die auf diesem Wege erhaltenen fluoreszierenden Dithio-phosphinsäureester, z.B. 11-14, sind für die Analyse interessant. Durch Fluorolyse der Dithio-phosphinsäureester können die Thiole regeneriert werden. Diphenylthiophosphinsäure-cyanid verdient als SH-selektive Schutzgruppe für Synthesen den Vorzug vor 7 und 8.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180227
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Gezielte und reversible Fluoreszenzmarkierung von SH-Lysozym mit Vinylsulfonen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 34-39 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective and Reversible Fluorescence Marking of SH-Lysozyme with Vinyl SulfonesThe SH groups of SH-lysozyme as a model substance are selectively blocked according to Eq. (a) and selectively deblocked according to Eq. (b) by the vinyl sulfones 1-4. The water-soluble vinyl sulfone 2 transforms SH-lysozyme into a water-soluble compound. After addition of a solution of sodium hydroxide the water-insoluble SH-lysozyme is regenerated according to Eq. (b). The fluorescent vinyl sulfones 3 and 4 are excellent fluorescent markers. They are used to detect SH groups qualitatively and to determine the amount of SH groups quantitatively.
    Notes: Am Beispiel von SH-Lysozym wird gezeigt, wie man SH-Gruppen reversibel mit den Vinylsulfonen 1-4 nach Gl. (a) selektiv blockieren und nach Gl. (b) selektiv deblockieren kann. Das wasserlösliche Vinylsulfon 2 macht das blockierte SH-Lysozym wasserlöslich. Durch Einwirkung von NaOH-Lösung wird nach Gl. (b) das wasserunlösliche SH-Lysozym regeneriert. Die fluoreszierenden Vinylsulfone 3 und 4 können als Fluoreszenzmarker nach verschiedenen Arbeitsweisen zum qualitativen Nachweis und zur quantitativen Bestimmung von SH-Gruppen herangezogen werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850104
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Potentialgesteuerte S—S-Bindungsspaltung und Fluoreszenzmarkierungsstudien am Beispiel des Rinderinsulins (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 40-50 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Potentiostatic Electroreductive Cleavage of S—S Bridges and Fluorescence Marking of Insuline (Beef)The three S—S bridges of insuline are cleaved galvanostatically forming the SH-A and the SH-B chain (mixture of products I). The selective reductive cleavage of the interchenaric S-S bonds of insuline is possible by using potentiostatic techniques (-1.3 V vs. SCE) forming the mixture of products II. The four SH groups in the product mixture II are blocked by reaction with the vinyl sulfone 1 (mixture of products III). The intrachenaric S—S bridge of the partially with 1 blocked chain A in the product mixture III is potentiostatically opened at -1.8 V (vs. SCE) and blocked by the fluorescent aryl vinyl sulfone 2 (mixture of products IV). In the same way the SH groups in the product mixtures I and II are selectively blocked and marked by the fluorescent vinyl sulfones 2 and 3.
    Notes: Die drei S—S-Brücken im Insulin können galvanostatisch unter Bildung der SH-A-Kette und der SH-B-Kette (Produktgemisch I) aufgespalten werden. Potentiostatisch gelingt bei -1.3 V (vs. SCE) die selektive Öffnung der zwei interchenaren Disulfidbrücken (Produktgemisch II). Die vier SH-Gruppen im Produktgemisch II werden mit dem Vinylsulfon 1 blockiert (Produktgemisch III). Im Produktgemisch III wird die intrachenare Disulfidbrücke in der teilblockierten A-Kette bei -1.8 V (vs. SCE) potentiostatisch reduktiv geöffnet und mit dem fluoreszierenden Arylvinylsulfon 2 geschützt (Produktgemisch IV). Auch die SH-Gruppen in den Produktgemischen I und II werden durch die fluoreszierenden Vinylsulfone 2 und 3 selektive verschlossen und damit fluoreszenzmarkiert.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850105
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Fluoreszierende und nicht fluoreszierende (Aryl)(vinyl)sulfone  -  Reagenzien zum Schutz und Nachweis von Thiolfunktionen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 22-33 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fluorescent and Nonfluorescent Aryl Vinyl Sulfones  -  Reagents Suitable for Protection and Detection of Thiol FunctionsThe rate of the addition of primary, secondary, and tertiary thiols to aryl/alkyl vinyl sulfones 1 and 4-7 is investigated by competing reactions and by kinetics. The obtained acid stable 2-(alky-/arylthio)ethyl sulfones are cleaved by bases to give the starting material by rates corresponding to the rates of addition. Therefore, selective introduction and selective elimination of different (arylsulfonyl)ethyl protective groups in the same molecule is possible by using different kinetic steering factors.  -  Application of the fluorescent vinyl sulfones 5, 10, and 11 opens new fields for analysis and synthesis. SH-selective vinyl sulfones and thiophosphinic acid cyanides are “orthogonal” protective groups.
    Notes: Konkurrenzversuche und kinetisch verfolgte Umsetzungen geben Aufschluß über die Geschwindigkeit der Addition von primären, sekundären und tertiären Thiolen an die (Aryl)- bzw. (Alkyl)-(vinyl)sulfone 1 und 4 - 7. Die gebildeten säurestabilen 2-(Alkyl-/arylthio)ethylsulfone werden durch Basen in einer der Bildung analogen Geschwindigkeitsabstufung wieder in die Thiole und Vinylsulfone zerlegt. Eine kinetisch gesteuerte, selektive Einführung und selektive Ablösung unterschiedlicher Arylsulfonylethyl-Schutzgruppen in dem gleichen Molekül ist damit möglich. - Die Verwendung fluoreszierender Vinylsulfone (5, 10 und 11) eröffnet der Analyse und Synthese neue Einsatzfelder. Die SH-selektiven Vinylsulfone und Thiophosphinsäurecyanide verhalten sich als Schutzgruppen “orthogonal”.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850103
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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