ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei allen vier isomeren 5-Benzyloxycarbonylamino-5-desoxy-pentosen ist im tautomeren Gleichgewicht die stickstoffhaltige Sechsringform gegenüber der Furanoseform weit bevorzugt. Die Piperidin-Zucker und ihre Tetraacetate besitzen Sesselkonformation. Es liegt nur die anomere Form oder Konformation vor, in der Substituent an C-1 axial steht. Dies ist bei der D-xylo-Verbindung und D-lyxo-Verbindung die α-Form, bei der L-arabino-Verbindung die β-Form. Von der D-ribo-Verbindung wurden beide Anomere isoliert, von denen die α-Form in der C 1(D)-, die β-Form in der 1 C(D)-Konformation vorliegt. Die Bevorzugung der axialen Stellung an C-1 wird auf sterische Wechselwirkungen zurückgeführt. Monosaccharide mit Acylamino-Gruppe im Ring zeigen eine Abweichung von der Hudsonschen Isorotationsregel. Die ORD-Kurven werden diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020839
Permalink