ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Photochemical Cycloaddition of Benzene to 1,3-Dioxoles and 1,4-Dioxene Part 1: Preparative ResultsPhotoexcited benzene adds to 1,3-dioxole (la) and to its 2,2-dimethyl derivative lb with formation of 1,2-, 1,3-, and 1,4-cycloadducts 3 - 8. While the 1,2-adducts show exclusively exo-stereochemistry the 1,3-addition leads to both exo- and endo-products. The 1,4-adducts are formed in a photochemical secondary reaction starting from the 1,2-adducts. 2-Methyl-1,3-dioxole (1 c) behaves similarly. However, benzene forms with 1,4-dioxene (2) mainly a 1,2-adduct. These results are compared with predictions on the basis of Bryce-Smith's empirical rule 10). The chemistry and photochemistry of the new products were investigated.
Notes:
Benzol reagiert photochemisch mit 1,3-Dioxol (1a) und seinem 2,2-Dimethylderivat 1 b unter Bildung der 1,2-, 1,3- und 1,4-Addukte 3-8. Während die 1,2-Addukte ausschließlich exo-Konfiguration haben, führt die 1,3-Addition zu endo - und exo-Stereoisomeren. Die 1,4-Addukte bilden sich in einer photochemischen Sekundärreaktion aus den 1,2-Addukten. 2-Methyl-1,3-dioxol (lc) verhält sich ähnlich, dagegen bildet 1,4-Dioxen (2) mit Benzol überwiegend ein 1,2-Addukt. Diese Ergebnisse werden mit Voraussagen auf der Basis der empirischen Regel von Bryce-Smith verglichen. Die Chemie und Photochemie der neuen Produkte wurde untersucht.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120221
Permalink
