ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The α,α-Dimethyl-3,5-dimethoxybenzyloxycarbonyl (Ddz) Residue, an N-Protecting Group Labile toward Weak Acids and IrradiationThe synthesis of α,α-dimethyl-3,5-dimethoxybenzyloxycarbonyl azide (7) and its reactions with several amino acids are described. It is shown that the N-acyl residue can easily be cleaved from the Ddz-amino acids under weakly acidic conditions. Moreover it is possible to eliminate the protecting group by UV-irradiation in a continuous procedure without side reactions. Fission products of the acyl residue are isolated and identified.
Notes:
Die Synthese des α.α-Dimethyl-3.5-dimethoxybenzyloxycarbonylazids (7) und seine Umsetzung mit einer Reihe von Aminosäuren zu den Ddz-aminosäuren wird beschrieben. Es wird gezeigt, daß der neue N-Acyl-Rest leicht unter schwach sauren Bedingungen abgespalten werden kann. Außerdem ist es möglich, die Schutzgruppe in einem kontinuierlichen Verfahren durch Bestrahlung mit UV-Licht ohne Nebenreaktionen zu entfernen; dabei entstehende Spaltstücke der Schutzgruppe werden isoliert und identifiziert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630118
Permalink