ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asymmetric Syntheses, V. Optically Active 5-Amino-4-phenyl-1,3-dioxanes and Their Influence on the Stereoselectivity of the Asymmetric Strecker-SynthesisFrom (1S, 2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol (1) and aldehydes or ketones 2a - e, respectively, the appropriate 5-amino-4-phenyl-1,3-dioxanes 3a - e are prepared. With benzaldehyde they form well crystallizing azomethines 4a - e. The conformation and configuration of 3a - e and 4a - e are deduced spectroscopically. From these results, and from investigations of the epimer equilibria 5a - e/6a - e conclusions are drawn about the stereochemical course of the asymmetric Strecker-synthesis.
Notes:
Aus dem (1S, 2S)-(+)-2-Amino-1-phenyl-1,3-propandiol (1) werden mit den Aldehyden bzw. Ketonen 2a - e die entsprechenden 5-Amino-4-phenyl-1,3-dioxane 3a - e hergestellt, die mit Benzaldehyd die gut kristallisierenden Azomethine 4a - e bilden. Die Konformation und Konfiguration von 3a - e und 4a - e werden spektroskopisch bestimmt. Aus diesen Ergebnissen und den Untersuchungen über das Epimerengleichgewicht 5a - e/6a - e lassen sich Rückschlüsse auf den stereochemischen Verlauf der asymmetrischen Strecker-Synthese ziehen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130228
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