ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polycyclic Compounds, IX. - Diels-Alder Reactions of Methoxydehydrobenzenes with Tetrahydrobenzo[b]furans to 5,7-substituted 1-PhenanthrenonesThe Diels -Alder reaction of the methoxy-substituted dehydrobenzenes 1b - 1b With the tetra-hydrobenzo[b]furan 2 leads to the oxanobornadienes 3 and 4.The amount of 3, Which can be isolated as pure compound, increases in the order 1b〉1c〉1d. The reason for this regioselectivity is discussed. The chemical transformation of 3 leads to a new synthesis of 5,7-5,6,7-substituted 1-Phenanthrenones.5.
Notes:
Die Diels-Alder-Reaktion der Methoxy-substituierten Dehydrobenzole 1b-1d mit dem Tetrahydrobenzo[b]furan 2 führt zu den Oxanorbornadienen 3 und 4. Entsprechend der Reihe 1b 〉1c 〉1d nimmt der Anteil an 3, der rein gewonnen werden kann, zu. Die Ursache für diese Regioselektivität wird diskutiert. Die Abwandlung von 3 erschließt einen neuen Zugang zu den 5,7- und 5,6,7-substituierten 1-Phenanthrenonen5.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719771122
Permalink