ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das aus α-Amino-pyridin und ω-Brom-acetophenon direkt sowie auf anderen durchsichtigeren Wegen entstehende Phenyl-imidazopyridin ist das 2-Phenyl-Derivat, wenn man die bisher übliche Bezifferung für den Imidazol-Teil des Imidazopyridins zugrunde legt. Die Bildung des gleichen 2-Phenyl-Derivats aus Lithium-α-amino-pyridin und Bromacetophenon, wobei eigentlich die 3-Phenyl-Verbindung zu erwarten wäre, ist dem Austritt von 1 Mol. Wasser bei der Ringschluß-Reaktion zuzuschreiben, das α-Amino-pyridin aus seinem Lithiumsalz freimacht. Sorgt man durch Veränderung der Versuchsbedingungen dafür, daß das Wasser erst in zweiter Phase, nach Umsetzung der Lithiumverbindung, austritt, so unterbleibt zwar die Bildung des 2-Phenyl-imidazopyridins, aber es entstehen wegen zahlreicher Nebenreaktionen auch nur minimale Mengen an dem 3-Phenyl-Derivat. Durch die Versuche, insbesondere auch eine neue, übersichtliche Bildungsweise des 2-Phenyl-imidazopyridins, wurden die bisher angenommenen, aber nicht bewiesenen Zuordnungen der Substituenten in Imidazopyridinen und ihren Vorprodukten sichergestellt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19550880728
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