ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 20-Oxo-Δ16-steroids by Elimination of the 17-Nitrooxy GroupThe hydroxysteroids 1a-f react with acetyl nitrate to yield the 11β,17-dinitrates 1h-k or the 17-nitrates 11-o, respectively. Treatment of the nitrate esters 1h-o with potassium acetate in dimethylformamide above 1007°C results in the formation of the Δ16-steroids 3h-o and 4 by elimination of the 17-nitrooxy group. When the reaction is carried out at temperatures below 80°C, the enol acetates 2a, h, i and 1, are isolated which can be transformed into the Δ16-compounds. From the 11β-nitrooxysteroids 3j and k there was obtained the 11β-hydroxy-Δ16-steroids 3n and d, respectively, by reaction with zinc dust.
Notes:
Die Hydroxysteroide 1a-f bilden mit Acetylnitrat die 11β.17-Dinitrate 1h-k bzw. die 17-Nitrate 11-o. Unter der Einwirkung von Kaliumacetat in Dimethylformamid entstehen aus 1h-o oberhalb von 100°C durch Abspaltung der 17-Nitrooxygruppe die Δ16-Steroide 3h-o und 4. Bei Reaktionstemperaturen unterhalb 80°C können die Enolacetate 2a, 2h, i und 1 isoliert werden, die sich in Δ16-Verbindungen überführen lassen. Aus den 11β-Nitro-oxysteroiden 3j und k werden durch Reaktion mit Zinkstaub in Eisessig die 11β-Hydroxy-Δ16-Verbindungen 3n bzw. d gebildet.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070420
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