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  • 1
    Publikationsdatum: 1975-05-01
    Print ISSN: 0014-2956
    Digitale ISSN: 1432-1033
    Thema: Biologie , Chemie und Pharmazie , Medizin
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  • 2
    Publikationsdatum: 1976-04-01
    Print ISSN: 0014-2956
    Digitale ISSN: 1432-1033
    Thema: Biologie , Chemie und Pharmazie , Medizin
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  • 3
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1855-1862 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: (Perhalomethylthio)heterocycles, I. (Perhalomethylthio)uracilsReaction of sodium ethyl formylacetate (4) with F3C—SCl leads to ethyl α-(trifluoromethylthio)- (5) and ethyl α.α-bis(trifluoromethylthio)formylacetate (6). 5 condenses with urea yielding ethyl α-(trifluoromethylthio)-β-ureidoacrylate (8). Uracil reacts with F3C—SCl in the presence of pyridine to give 5-(trifluoromethylthio)uracil (7). Under the same conditions the reaction with FCl2C—SCl and Cl3C—SCl gives rise to the formation of 1.3-disubstituted uracils (10 or 9, respectively). Starting with sodium uracil and FnCl3—nC—SCl (n=0, 1, 2), 1-substituted uracils are synthesized. The structures of the compounds are confirmed by spectroscopic methods. 7 does not show inhibition of tumors.
    Notizen: Umsetzungen von Natrium-formylessigester (4) mit F3C—SCl führen zu α-Trifluormethyl-mercapto- (5) und α.α-Bis-trifluormethylmercapto-formylessigsäure-äthylester (6). 5 kondensiert mit Harnstoff zu α-Trifluormethylmercapto-β-ureido-acrylsäure-äthylester (8). Uracil reagiert mit F3C—SCl in Anwesenheit von Pyridin zu 5-Trifluormethylmercapto-uracil (7). Mit FCl2C—SCl und Cl3C—SCl erfolgt unter den gleichen Bedingungen Disubstitution in 1- und 3-Stellung am Stickstoff zu 10 bzw. 9. Die 1-substituierten Uracile 12-14 werden aus Natrium-uracil und FnCl3—nC—SCl (n=0, 1, 2) erhalten. Die Konstitutionsermittlung erfolgte spektroskopisch. 7-zeigt keine krebshemmende Wirkung.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 4
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1887-1891 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: (Perhalomethylthio)heterocycles, III. Perhalomethylthio Derivatives of Barbituric AcidBarbituric acid reacts with F3CSCl to from the 5-substituted compound 4. No further substitution of the remaining proton in 5-position is possible. Thus silver nitrate only reacts at a nitrogen atom, yielding the silver salt 6, which upon treatment with ethyljodide gives rise to the corresponding ethyl compound 7. 5-Ethyl-5-(trifluoromethylthio)barbituric acid (5) can only be obtained from 5-ethylbarbituric acid and F3CSCl. Characteristic spectroscopic data are mentioned (i. r., n. m. r., m. s.).
    Notizen: Barbitursäure reagiert mit F3CSCl zur 5-substituierten Verbindung 4. Es gelingt nicht, das bei der entstehenden Substanz noch in 5-Stellung verbleibende Proton zu ersetzen. So bildet sich auch mit Silbernitrat nur ein Silbersalz 6 am Stickstoff, das sich mit Äthyljodid in die Äthylverbindung 7 überführen läßt. Die 5-Trifluormethylmercapto-5-äthyl-barbitursäure (5) erhält man nur durch Umsetzung der 5-Äthyl-barbitursäure mit F3CSCl. Die Verbindungen werden durch ihre Spektren identifiziert (IR, NMR, MS).
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 5
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1768-1774 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: (Perhalomethylthio)heterocycles, II. Perhalomethylthio Derivatives of Hydroxypyrimidines5-(Trifluormethylthio)uracil (1) can be oxidized to the corresponding sulfoxide 3 by means of fuming nitric acid, whereas a mixture of chromic acid and sulfuric acid gives rise to the sulfone 4. Fluorine-chlorine exchange by boron trichloride yields in the case of 1 5-(trichloromethyl-thio)uracil (2). Reactions of the sulfenic acid halides FnCl3-nCSCl (n = 1, 2, 3) with 5-mercaptouracil lead to the disulfides 6a-c. - Cytosine as well as orotic acid reacts with F3CSCl in pyridine to the 5-substituted compound (8 and 10). - The structures of the compounds are confirmed by spectroscopic methods (i.r., n.m.r., m.s.).
    Notizen: 5-Trifluormethylmercapto-uracil (1) wird durch rauchende Salpetersäure zum entsprechenden Sulfoxid 3, mit Chromschwefelsäure zum Sulfon 4 oxydiert. Durch Fluor-Chlor-Austausch mit Hilfe von Bortrichlorid läßt sich 1 in das 5-Trichlormethylmercapto-uracil (2) überführen. Die Sulfensäurechloride FnCl3-nCSCl (n = 1, 2, 3) bilden mit 5-Mercapto-uracil die Disulfane 6a-c. - Cytosin führt bei der Umsetzung mit F3CSCl in Pyridin ebenso zu der in 5-Stellung substituierten Verbindung (8) wie die Orotsäure (zu 10). - Die Konstitutionsermittlung der Verbindungen erfolgt auf spektroskopischem Wege (IR, NMR, MS).
    Materialart: Digitale Medien
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