ISSN:
1434-4475
Keywords:
Aspergillus oryzae
;
Chemoenzymatic synthesis
;
Enantioselective hydrolysis
;
Δ2-Isoxazoline-carboxylates
;
Protease
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Zahlreiche Δ2-Isoxazolincarbonsäureester wurden in racemischer Form dargestellt und einer enzymatischen Hydrolyse mittels einer Protease ausAspergillus oryzae in einem Zwei-Phasen-System unterworfen. Lediglich an C-4 unsubstituierte Isoxazolin-5-carbonsäureester wurden hydrolysiert. Aus 3-Ethoxycarbonyl-, 3-Methyl- und 3-Phenyl-Δ2-isoxazolin-5-carbonsäureestern wurden die entsprechenden (R)-konfigurierten Carbonsäuren erhalten, während eine zusätzliche Methylgruppe an C-5 eine bevorzugte Bildung der (S)-Säure bewirkte. Die erzielten Enantiomerenüberschüsse liegen im Bereich vonE=5−35.
Notes:
Summary A series of racemic Δ2-isoxazolinecarboxylates have been synthesized and subjected to enzymatic hydrolysis by a protease fromAspergillus oryzae in a two-phase system. Out of these compounds only isoxazoline-5-carboxylates unsubstituted at C-4 were hydrolyzed. Thus, from 3-ethoxycarbonyl-, 3-methyl-, and 3-phenyl-Δ2-isoxazoline-5-carboxylates the corresponding (R)-configurated carboxylic acids are obtained. In contrast, an additional methyl group at C-5 changes the steric course of the hydrolysis to give predominantly the (S)-acid. The enantioselectivities obtained are in the range ofE=5−35.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811865
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