ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Eine neue Spaltungsmethode für die glycosylische Bindung im SaponinEine neue Spaltungsmethode für die glycosylische Bindung im Saponin wird beschrieben. Behandlung von [28-Hydroxy-23,28-dioxoolean-12-en-3β-yl-O-β-D-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 3)-β-D-glucopyranosid]uronsäure (1) mit Diazomethan/Ether in Methanol ergab das Aglycon 2 und die Zucker 3 und 4. Auf Grund chemischer und spektroskopischer Beweise wurden sie als Methyl-3β,23α-dihydroxy-3-O,23-methylenolean-12-en-28-oat (2), Methyl-[methyl-O-β-D-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 3)-α-D-glucopyranosid]uronat (3) und Methyl-(O-β-D-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 3)-1,4-anhydro-α-D-glucopyranuronat (4) identifiziert. Diese Methode ist nützlich zur Strukturbestimmung einiger Oleanan-Triterpensaponine und zur Herstellung neuer Oligosaccharide. Die Spaltung des Quillajasäure-3-O-glycosids 10 wird ebenso diskutiert.
Notes:
A new cleavage method for the sugar - aglycone linkage in saponin is described. Treatment of [28-hydroxy-23,28-dioxoolean-12-en-3β-yl-O-β-D-galactopoyranosyl-(1 → 2)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 3)-β-D-glucopyranosid]uronic acid (1) with diazomethane - ether in methanol gave the aglycone 2 and the sugars 3 and 4. On the basis of chemical and spectral evidence they were determined as methyl 3β,23α-dihydroxy-3-O,23-methylenolean-12-en-28-oate (2), methyl [methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 3)-α-D-glucopyranosid]uronate (3), and methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 3)-1,4-anhydro-α-D-glucopyranuronate (4). This method is useful for structure determination of some oleanane triterpenoid saponins and for yielding new oligosaccharides. The cleavage of the quillaic acid 3-O-glycoside 10 is also discussed.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850609
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