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  • 1
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 88 (1976), S. 374-375 
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3907-3913 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXIX. Synthesis and Properties of Benzo [18]annuleneBenzo[18]annulene in which benzene and [18]annulene, as especially typical structures of benzenoid and non-benzenoid systems, are anellated was synthesized starting from 2 via 3, 4 (or 5), 6, and 7. Spectroscopic properties of 1 were studied under the aspect of the perturbation of the annulene conjugation by benzo-anellation. 1H NMR spectra show for 1 in comparison with 7, the immediate precursor without macrocyclic conjugation, a strong high-field shift for the internal protons and a down-field shift for the external protons, and thus prove the diatropicity of the [18]annulene system in 1.
    Notes: Benzo[18]annulen (1), in dem Benzol und [18] Annulen als besonders typische Strukturen benzoider und nicht-benzoider aromatischer Systeme anelliert sind, wurde ausgehend von 2 über 3,4 (oder 5), 6 und 7 synthetisiert. Spektroskopische Eigenschaften von 1 wurden unter dem Gesichtspunkt der Störung der Annulen-Konjugation durch die Benzo-Anellierung untersucht. 1H-NMR-Spektren zeigen für 1 im Vergleich zu 7. der direkten Vorstufe ohne makrocyclische Konjugation, eine starke Hochfeld-Verschiebung für die inneren Protonen und eine Tieffeld-Verschiebung für die äußeren Protonen; dies beweist die Diatropie des [18]Annulen-Systems in 1.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3895-3906 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXVIII. Benzo-anellated [14] AnnulenesIntramolecular oxidative coupling of trans, trans-di-1-hexen-5-ynylbenzene (1), the preparation of which is reported, yielded the 14-membered ring system 2. Prototropic isomerisation of 2 led to benzo[14]annulene for which structure 5 is derived from 1H NMR data. - Along a similar route, starting from 8 via 11, 12 and 13, phenanthro[9,10 a][14]annulene (6) has been synthesized. 1 H NMR spectra of 5 and 6 are discussed with regard to the perturbation of the [14]annulene system by benzo-anellation. Whereas For 5 the annulene ring was proven to be diatropic, this is not the case for 6 although for a coplanar 6, due to the high π-bond order of the 9,10-bond of phenanthrene, a stronger diatropicity of the annulene system was expected than for 5. This result is explained on the basis of steric hindrance of coplanarity in the 14-membered, ring of 6 which is also suggested by the temperature-dependent 1H NMR spectrum of 6.
    Notes: Intramolekulare oxidative Kupplung von trans,-Di-l-hexen-5-inylbenzol (1), dessen Darstellung beschrieben wird, ergab das 14-gliedrige Ringsystem 2. Daraus entstand durch prototrope Isomerisierung Benzo[14]annulen, für das die Struktur 5 aufgrund des 1H-NMR-Spektrums abgeleitet wurde. Auf ähnlichem Wege wurde ausgehend von 8 über 11, 12 und 13 Phenanthro-[9,10-a][14]annulen (6) synthetisiert. Die 1H-NMR-Spektren von 5 und 6 werden unter dem Gesichtspunkt der Störung des [14]Annulen-Systems durch Benzo-Anellierung diskutiert. Während sich bei 5 der Annulen-Ring als diatrop erwies, ist dies bei 6 nicht der Fall, obwohl bei Vorliegen einer koplanaren Struktur wegen der hohen π-Bindungsordnung der 9,10-Bindung des Phenanthrens für 6 eine stärkere Diatropie des Annulen-Systems als bei 5 erwartet wurde. Dieser Befund wird auf eine sterische Behinderung der koplanaren Anordnung des 14-gliedrigen Ringes von 6 zurückgeführt, für die auch das temperaturabhängige 1H-NMR-Spektrum spricht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 4
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 5
    Publication Date: 1977-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
    Location Call Number Expected Availability
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