ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Contributions to the Proanthocyanidins, XV. Rotational Hindrance at the C(sp2)—C(sp3) Linkage of the 4-Aryl-substituted PolymethoxyflavansThe 4-aryl-substituted polymethoxyflavans 2 and 3 are prepared as model substances for the natural C30H26O12-procyanidins 1. It is shown on the basis of the temperature dependence of the n. m. r. spectra that for the rotational hindrance at the C(sp2)—C(sp3) linkage of the ring C (attached at C-atom 4): 1. two substituents in the ortho-position of the joined nuclei C and 2. a substituent at C-3 or C-5 of the flavonoid unit are necessary. Both conditions are fulfilled by the natural procyanidins 1, so that, as a result of the large “lower” half of the molecule, conformational isomers of 1 may be found in nature.
Notes:
Als Modellsubstanzen für die natürlichen C30H26O12-Procyanidine 1 werden die 4-arylsubstituierten Polymethoxyflavane 2 und 3 hergestellt. Durch die Temperaturabhängigkeit ihrer NMR-Spektren wird bewiesen, daß für die Rotationsbehinderung an der C(sp2) — C(sp3)-Bindung des am C-Atom 4 stehenden Ringes C notwendig sind: 1. zwei Substituenten in ortho-Position des angegliederten Kerns C und 2. ein Substituent an C-3 oder C-5 der Flavonoid-Einheit. Beide Bedingungen sind bei den natürlichen Procyanidinen 1 erfüllt, so daß durch die große “unter” Molekülhälfte Konformationsisomere von 1 in der Natur auftreten können.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030804
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