ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polyynes, 6. - Synthesis of HexatriynaminesPerchlorobutenyne (1) reacts with the lithium aminoacetylides 2 by substitution of the chloro atom bonded at the acetylene moiety to give the hexendiynamines 3. These can be transformed by butyllithium into the lithium hexatriynides 4, which by hydrolysis, by silylation, or by reaction with ketones and tert-butyl isocyanate, respectively, and by successive hydrolysis furnish the hexatriynamines with a hydrogen atom (5a), with silyl groups (5b - e), with hydroxyalkyl groups (6a - e), or with a carboxamide moiety (6f) in the ω-position.
Notes:
Perchlorbutenin (1) reagiert mit den Lithium-aminoacetyliden 2 unter Substitution des am Acetylenteil gebundenen Chloratoms zu den Hexendiinaminen 3. Diese lassen sich mit Butyllithium in die Lithium-hexatriinide 4 umwandeln, die nach Hydrolyse bzw. Silylierung oder nach Einwirkung von Ketonen bzw. tert-Butylisocyanat mit anschließender Hydrolyse die Hexatriinamine mit einem Wasserstoffatom (5a), mit Silylgruppen (5b - e), mit Hydroxyalkylresten (6a - e) oder mit einer Carboxamidgruppe (6f) in der ω-Position bilden.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860818
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