ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Chemistry and Stereochemistry of Iridoids, II1). - About the Correlative Determination of the Configuration of UnedosideIdentical (5R,6R,8S,9S)-( - )-6,8-Dihydroxy-1-oxoiridan (12) is prepared from both unedoside (4a) and catalpol (1) the absolute configuration of which is known. Thus, the absolute configuration of all centers of chirality of 4a is established except for C-1 and C-1′. The absolute configurations at C-1 and C-1′ can be specified by deducing spectroscopically the relative configuration of penta-O-acetylunedoside (4b). Therefore 4a possesses the 5R,6R,8S,9S-configuration, and the glucose is linked β-glycosidically to the iridane skeleton.
Notizen:
Aus Catalpol (1), dessen absolute Konfiguration bekannt ist, sowie aus Unedosid (4a) wird das gleiche (5R,6R,8S,9S)-( - )-6,8-Dihydroxy-1-oxoiridan (12) hergestellt. Damit liegt die absolute Konfiguration aller Chiralitätszentren außer an C-1 und C-1′ von 4a fest. Durch die spektroskopisch ermittelte relative Konfiguration des Penta-O-acetylunedosids (4b) läßt sich auch die absolute Konfiguration an C-1 und C-1′ angeben, so daß 4a die 5R,6R,8S,9S-Konfiguration besitzt und die Glucose β-glycosidisch mit dem Iridangerüst verbunden ist.
Zusätzliches Material:
2 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820506
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