ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chiral Butadienes, 3. Preparation and Configuration of the Three Isomeric Dibenzylidenesuccinic Acids (α,δ-Diphenylfulgenic Acids)The two hitherto unknown stereoisomers of dibenzylidenesuccinic acid (5) were prepared in high yield by an oxidative coupling of trans-2-chloromercurio-3-phenylpropenoic acid (3) with Li2PdCl4/CuCl2. An independent synthesis yielding all three isomers was found in the oxidative dimerization of α-lithiated lithium cinnamate with iron(III) chloride. The fulgenic acids 5 were converted into the corresponding dimethyl (8) and dibenzyl esters (9), the diols 10 and the fulgides 11, the configuration of which was unequivocally established by spectroscopic methods. The fulgenic acid from the Stobbe condensation has the E,E-configuration.
Notes:
Die beiden noch unbekannten Stereoisomeren der Dibenzylidenbernsteinsäure (5) wurden in hoher Ausbeute durch oxidative Kupplung von trans-2-Chlormercurio-3- phenylpropensäure (3) mit Li2PdCl4/CuCl2 dargestellt. Einen unabhängigen Weg zu alien drei Isomeren eröffnete die oxidative Dimerisierung von α-lithiiertem Lithiumcinnamat mit Eisen(III)-chlorid. Die Fulgensäuren 5 wurden in die zugehörigen Dimethyl-(8) und Dibenzylester (9), Diole 10 und Fulgide 11, übergeführt, deren Konfiguration sich spektroskopisch zweifelsfrei zuordnen ließ. Die Fulgensäure aus der Stobbe-Kondensation ist E,E-konfiguriert.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070524
Permalink