ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Oxidative Coupling of Phenols, II1). Structure and Mechanism of the Formation of Dehydrodicatechin A(+)-Catechin is dehydrated with various phenol oxidases. A crystalline dehydro-dicatechin A of the formula C30H24O12 precipitates, which is structurelly isomeric with the procyanidins of group A, isolated from fruits; however, it does not possess one of the properties of the procyanidins. The interpretation of the n. m. r. spectra suggests structure 1 for the dehydrodicatechin A. The mode of formation of 1 is discussed. Further dimeric and trimeric dehydrocatechins having crystalline acetates can be isolated from the mixture of dehydration products.
Notes:
(+)-Catechin wird mit verschiedenen Phenoloxydasen dehydriert. Dabei fällt ein kristallines Dehydro-dicatechin A mit der Summenformel C30H24O12 aus, welches mit den aus Früchten isolierbaren Procyanidinen der Gruppe A strukturisomer ist, aber keine Procyanidin-Eigenschaften besitzt. Nach Auswertung der NMR-Spektren wird die Konstitution 1 für das Dehydro-dicatechin A vorgeschlagen. Der Bildungsmechanismus von 1 wird diskutiert. - Aus dem Gemisch der Dehydrierungsprodukte können weitere dimere und trimere Dehydrocatechine isoliert werden, deren Acetate zum Teil kristallisieren.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697260118
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