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  • 1
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 705-716 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Course of the Pyridylation of Indoles and Pyrrolinones with Pyridine and BenzoylchlorideA mixture of pyridine and benzoyl chloride forms an SE reagent whose reaction with indoles and pyrrolin-2-ones is investigated. Indoles are converted to dihydropyridylindoles, e. g. 1, or to pyridylindoles, e. g. 3, whereas pyrrolinones undergo aromatization to pyrroles, e. g. 6, 7 or 10, with elimination of the amide oxygen. Reaction mechanisms are proposed and confirmed by the isolation of intermediates.
    Notes: Ein Gemisch von Benzoylchlorid und Pyridin stellt ein SE-Reagenz dar. dessen Reaktion an Indolen und Pyrrolinonen-(2) untersucht wird. Mit Indolen bilden sich Dihydropyridylindole (z. B. 1) bzw. Pyridylindole (z. B. 3), während Pyrrolinone unter Eliminierung des Amid-Sauerstoffs zu Pyrrolderivaten wie 6, 7 oder 10 aromatisiert werden. Reaktionsmechanismen werden vorgeschlagen und an Zwischenprodukten belegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3630-3637 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Azaisoindoles, III. Azaisoindoles by Vilsmeier ReactionTreatment of lactams of (aminomethyl)carboxy derivatives of pyridine and pyrimidine with Vilsmeier reagent affords 5 and 7 as well as the azaisoindoles 6 and 8 via 4.
    Notes: Durch Einwirkung von Vilsmeier-Reagenz auf Lactame von Aminomethyl-carboxy-Derivaten von Pyridin und Pyrimidin sind neben 5 und 7 über 4 die Aza-isoindole 6 und 8 zugänglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3622-3629 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Azaisoindoles, II. Conversion of Azaphthalimidines into AzaisoindolesReactions of azaphthalimidines with N-benzoylpyridinium chloride afford α.α'-dipyridyl-monoazaisoindoles 1 or an α-acyl-α'-(acyloxy)monoazaisoindole 2. Lactams of N-heterocyclic carboxylic acids with an aminomethyl group vicinal to the carboxy group are O-alkylated by means of triethyloxonium salt. Alkaline hydrolysis of the oxonium salt 7 b results in the formation of the bi(azaisoindoleninylidene) 8, hydrolysis of the oxonium salt of 3 d in the formation of the reactive pyrrolo[3.4-d]pyrimidine 9.
    Notes: Durch Umsetzung von Monoaza-phthalimidinen mit N-Benzoyl-pyridiniumchlorid werden die α.α'-Dipyridyl-monoaza-isoindole 1 bzw. ein α-Acyl-α'-acyloxy-monoaza-isoindol 2 erhalten. Lactame von N-heterocyclischen Carbonsäuren mit einer zur Säuregruppe vicinalen Aminomethylgruppe werden mit Triäthyloxonium-Salz am Lactam-Sauerstoff alkyliert. Die alkalische Hydrolyse des Oxoniumsalzes 7 b führt zum Bi-[aza-isoindoleninyliden] 8, die des Oxoniumsalzes von 3 d zum reaktiven Pyrrolo[3.4-d]pyrimidin 9.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3611-3621 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Azaisoindoles, I. AzaphthalimidinesAzaphthalimidines are synthesized by different processes. While pyridinecarboxylic acid lactams 2a-f and 3 can be prepared from the imides 1a-f by reduction with metals, this method cannot be employed for the synthesis of pyrazinecarboxylic acid lactams. The pyrimidinecarboxylic acid lactams 8-12 are produced by halogenation of orotic acid derivatives and subsequent nucleophilic substitution.
    Notes: Aza-phthalimidine 2 und 3 werden nach verschiedenen Verfahren synthetisiert. Während die Pyridin-carbonsäure-lactame 2a-f und 3 über die Imide 1a-f und deren Reduktion durch Metalle darstellbar sind, erweist sich dieses Verfahren zur Synthese von Pyrazin-carbonsäurelactamen als nicht geeignet. Die Pyrimidin-carbonsäure-lactame 8-12 werden durch Halogenierung von Orotsäure-Derivaten und nachfolgende nucleophile Substitution dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pyrrolinones, IV Pyrrolin-2-ones with Electron Attracting Substituents in the β-PositionsThe pyrrolinones 3-7, synthesized from maleic acid derivatives and enamines and also their reaction products 8-24 are described. By comparison with the classic-type dipyrromethenes 26, 30, and 31 the dipyrromethenes 27 as well as 25, 28, and 29 are shown to exist as lactams (neo-type dipyrromethenes). In basic solution 27 exhibits a deep blue color which is unusual for dipyrromethenes.
    Notes: Die aus Maleinsäure-Derivaten und Enaminen gewonnenen Pyrrolinone 3-7 und ihre Umsetzungsprodukte 8-24 werden beschrieben. Durch vergleichende Untersuchungen mit den klassischen Dipyrromethenen 26, 30 und 31 wird nachgewiesen, daß 27 ebenso wie 25, 28 und 29 Lactamstrukturen aufweisen, also als Neo-dipyrromethene vorliegen. 27 zeigt in basischen Lösungen eine für Dipyrromethene ungewöhnliche tiefblaue Farbe.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 684 (1965), S. 115-127 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die beim Lösen von Benzilsäure in konz. Schwefelsäure auftretende Rotfärbung beruht auf der Bildung der Carbonium-Ionen XXVI und XXVII, welche aus den Triarylcarbinolen V und VI entstehen. Der Bildungsmechanismus der Verbindungen II-VI wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 751 (1971), S. 32-39 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A new Preparative Access to Pyrrole ChemistryHalogeno-aminomethylene-2H-pyrroles 1 or halogeno-formylpyrroles 2 are formed from pyrrolin-2-ones by means of a Vilsmeier-reaction. These compounds are dehalogenated by catalytic hydrogenation to yield α′-unsubstituted α-pyrrole-Mannich bases 6 or α-formylpyrroles 3.
    Notes: Aus Pyrrolinonen-(2) gewinnt man durch Vilsmeier-Reaktion entweder Halogen-amino-methylen-2H-pyrrole 1 oder Halogen-formyl-pyrrole 2, die durch katalytische hydrierende Enthalogenierung quantitativ in α′-unsubstituierte α-Pyrrol-Mannichbasen 6 bzw. α-Formylpyrrole 3 übergeführt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 751 (1971), S. 50-59 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On HalogenopyrrolesReaction of phenyl substituted pyrrolinones (e. g. 1) with P-halides leads to aromatisation (2 and 3). α-Unsubstituted pyrrolinones undergo polymerization with P-halides, whilst α-substituted dimerise (4 and 5). During halogenoformylation (Vilsmeier-reaction) of pyrrolinones the reaction with the formamido group occurs prior to the exchange of oxygen against halogen (7 and 8). Phthalimidines react analogously (e. g. 13). Phenylmethylene-pyrrolinones (e. g. 9) are chlorinated by PCl5 at the methine-C (10). Vilsmeier-reaction with dimethylacetamide and pyrrolinone leads to halogeno-acetylpyrroles (e. g. 14a, 14b). When POBr3 is used, the α-halogen-free acetylpyrrole 14c is formed. The mechanism of this dehalogenation is discussed.
    Notes: Die Reaktion der Phenyl-substit. Pyrrolinone (z. B. 1) mit Phosphorhalogeniden führt unter Aromatisierung zu 2 und 3. α-Unsubstituierte Pyrrolinone polymerisieren mit Phosphorhalogeniden, α-substituierte dimerisieren (z. B. zu 4 bzw. 5). Bei der Halogenformylierung (Vilsmeier-Reaktion) der Pyrrolinone findet die Reaktion mit der Formamidogruppe vor dem Austausch des Sauerstoffs gegen Halogen statt (Bildung von 7 bzw. 8). Phthalimidine verhalten sich analog; Entstehung von 13. Phenylmethylen-pyrrolinone (z. B. 9) werden mit PCl5 am Methin-C-Atom chloriert (10). Die Vilsmeier-Reaktion mit Dimethylacetamid und Pyrrolinonen führt zu Halogen-acetyl-pyrrolen (Beispiele 14a und 14b); bei Verwendung von POBr3 entsteht jedoch zu 50% das α-Halogen-freie Acetylpyrrol 14c. Der Mechanismus dieser Enthalogenierung wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 751 (1971), S. 40-49 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Halogeno-aminomethylene-2H-pyrroles and Halogenopyrrole AldehydesHalogeno-aminomethylene-2H-pyrroles undergo base exchange to form e.g. 1. By reaction with sulfur compounds, the thioethers 3 and 4 are formed; with pyrrolinones, the halogenoneo-dipyrromethenes 5; and with CH-acidic substances, the condensation products 6 and 7 are obtained. - 1-Substituted halogeno-formylpyrroles are utilised to synthesize N-substituted halogenoneodipyrromethenes, e. g. 8, which is transformed with potassium acetate into the new propentdyopent-adduct 9. Bromo-formylpyrrole forms the tripyrrene 10, which gives with potassium acetate the dioxotripyrrene 11.
    Notes: Die Halogen-aminomethylen-2H-pyrrole können einem Basenaustausch, z. B. unter Bildung von 1, unterworfen werden. Durch Umsetzung mit S-Verbindungen gewinnt man die Thioäther 3 und 4, mit Pyrrolinonen die Halogen-neodipyrromethene 5 und mit CH-aciden Substanzen als weitere Kondensationsprodukte 6 und 7. - 1-Substituierte Halogen-formyl-pyrrole dienen zur Synthese von N-substituierten Neodipyrromethenen, wie 8, das mit Kaliumacetat zu dem neuartigen Propentdyopent-Addukt 9 führt. Brom-formyl-pyrrol bildet das Tripyrren 10, das mit Kaliumacetat in das Dioxo-tripyrren 11 übergeführt wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 476-486 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pyrrolinones, II.  -  Azaisoindoles, IV.  -  DiaminopyrrolinonesFrom the pyrrolidinediones 1, 2 and 7 are prepared the dioximes 5, 6 and 11 whose hydro-genation affords solutions of the diaminopyrrolinones 22, 23 and 24. Treatment of these with a-dicarbonyl compounds yields the pyrazinecarbolactams 25-28 and with acetoacetic ester the diazepinones 38 and 39 via 34 and 35. The diazaisoindoles 29-33 derived from 25-27 are also described.
    Notes: Aus den Fyrrolidindionen 1,2 und 7 werden die Dioxime 5,6 und 11 gewonnen, deren Hydrierung die Lösungen der Diaminopyrrolinone 22, 23 und 24 ergeben. Diese bilden mit a-Di-carbonylverbindungen die Pyrazincarbonsäurelactame 25-28 und mit Acetessigester über 34 und 35 die Diazepinone 38 und 39. Außerdem werden die aus 25-27 gebildeten Diaza-isoindole 29-33 beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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