ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Insektenwachstumsregulatoren. XIV. Juvenoide mit dem Cyclopentenring. Synthese von 3,7-Dimethyl-10-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)-deca-2,8-dien-und -deca-2,4,8-triensäure-isopropylesternNeue Analoga von Insektenjuvenilhormonen wurden aus [(R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-en-l-yl]acetonitril (1) durch cine Mehrstufensynthese erhalten. Die als Schlüsselverbindung anzusehende Verbindung (1S,3RS)-(E)-3-Methyl-6-(2′, 2′, 3′-trimethyl-cyclopent-3′-en-1′-yl)-hex-4-en-l-ol (6a) entsteht durch Reduktion des entsprechenden Esters 5 mittels LiAlH4, der aus (1′R,2RS)-(E)-1-(2′, 2′, 3′-Trimethyl-cyclopent-3′-en-1′-yl)-pent-3-en-2-ol (4) nach der Orthoacetatmethode nach Claisen erhalten wurde.Die Alkylierung von sub. Phenolen mit dem Tosylat des Alkohols la ergibt die Ether 11 a-h. Durch Wadsworth-Emmons-Reaktion des Ketones 7 bzw. des Aldehydes 9 mit entsprechenden Phosphoryliden entstehen die Carbonsäureester 8 bzw. 10.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19843260205
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