ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleophile Acylierung von 3,4-Dihydroisochinolinium-Salzen. Diastereoselektive Synthese des Protoberberinalkaloids (±)-Corydalin und analoger VerbindungenDie nucleophile Acylierung der 3,4-Dihydroisochinolinium-Salze 3 mit den lithiierten Enolethern 6, 7 und 8 bzw. Thioenolethern 14 ergibt mit meist sehr guten Ausbeuten die Addukte 4, 9 bzw. 16. Hydrolyse von 4 führt mit 94-97% Ausbeute zu den Ketonen 5, die nach Behandlung mit konz. Salzsäure und nachfolgender Reduktion mit NaH3BCN über die Enamine 18 in die Dibenzochinolizidine 19 übergeführt werden können; so ergibt 5b mit 84% Ausbeute (±)-Corydalin (2 ≡ 19b).
Notes:
Nucleophilic acylation of 3,4-dihydroisoquinolinium salts 3 with lithiated enol ethers 6, 7, and 8 or vinyl sulfides 14 leads to the adducts 4, 9, and 16, respectively, in mostly excellent yields. Hydrolysis of 4 affords 94-97% of the ketones 5, which are transformed by treatment with conc. hydrochloric acid and successive reduction with NaH3BCN via the enamines 18 into the dibenzoquinolizidines 19; thus 5b gives (±)-corydaline (2 ≡ 19b) in 84% yield.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870327
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