ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Zur Gewinnung von Bis-chinaldinen mit curarealkaloidähnlicher Struktur wird das Halogenatom am C4 des 4-Chlorchinaldin-N-oxyds mit primären Aminogruppen von aliphatischen und aromatischen Diaminen umgesetzt. Phenylendiamine reagieren zu disubstituierten Diamino-derivaten.An Stelle der aromatischen Diamine werden Dihydroxybenzole als Bindeglieder der beiden Chinaldinringsysteme eingesetzt. Es entstehen in sämtlichen Fällen die entsprechenden Mono- und Diäther.Die direkte Verknüpfung von zwei Chinolinringsystemen gelingt bei der Verätherung von 8-Hydroxychinolin und seinem Dichlor-derivat. Es bilden sich die 4-[(Chinolyl-(8′)]-oxy-chinaldin-N-oxyd-verbindungen.Vom 4.7-Dichlorchinaldin wird das Aminoxyd dargestellt und dieses in seiner Reaktivität bei Umsetzungen mit Dihydroxybenzolen überprüft. Es reagiert das Halogen am C4, indem die entsprechenden Mono- und Diäther entstehen. Das Halogenatom am C7 ist inaktiv.In der Reihe der Dialkoxy-chinaldine gelingt die Darstellung der Jodmethylate; deshalb werden zur Bis-quaternisierung und der damit verbundenen Verknüpfung zweier Chinaldinringsysteme Alkylendijodide verwendet. Das 4.7-Dimethoxy-derivat setzt sich zu den N.N′-Bis-alkylen-(4.7-dimethoxy-chinaldinium)-dijodiden um.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19620160501
Permalink
