ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Investigations on Diazo Compounds and Azides, LII. Stable Azomethine Imine Dipoles from Diazo Compounds and 3H-1,2,4-Triazole-3,5(4H)-dionesThe aryl-substituted diazo compounds 1a-h react with the triazolediones 2a-c at 20°C in benzene with loss of nitrogen to the stable azomethine imine dipoles 4a-p. Their 1,3-dipolar character is revealed in the addition of methanol and ethanol (4d-f→5a-f) as well as in cyclo-addition reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate (4d,e→6a,b) and phenyl isocyanate (4d→7). Bisdipoles are obtained by two different ways: Either bisdiazo compounds are reacted with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (12a,b + 22a→13a,b) or the bistriazoledione 14 is transformed into the bisdipoles 15a-d with diazo compounds (1a,c,d and i). Dipole moments, molecular weights, IR, UV, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopic data are in agreement with the dipole structures.
Notes:
Die arylsubstituierten Diazoverbindungen 1a-h reagieren mit den Triazoldionen 2a-c bei 20°C in Benzol unter Stickstoffverlust zu den stabilen Azomethinimin-Dipolen 4a-p. Ihr 1,3-dipolarer Charakter kommt sowohl in der Addition von Methanol und Ethanol (4d-f→5a-f) als auch in Cycloadditionsreaktionen mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester (4d,e → 6a, b) und Phenylisocyanant (4d→7) zum Ausdruck. Bisdipole erhält man auf zwei verschiedenen Wegen: Entweder setzt man Bisdiazoverbindungen mit 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazol-3,5(4H)-dion um (12a,b + 22a→13a,b), oder man wandelt das Bistriazoldion 14 mit Diazoverbindungen (1a,c,d und i) in die Bisdipole 15a-d um. Dipolmomente, Molmassen, IR-, UV-, 1H-NMR- und 13C-NMR-spektroskopische Daten sind im Einklang mit den Dipolstrukturen.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180105
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