ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Isopropyl Group as a Stereochemical Probe; C-NMR Investigations of Menthane- and Isomenthane DerivativesThe 13C-NMR spectra of 22 menthane and isomenthane derivatives are reported. The influence of substituents on the chemical shifts of the ring carbon atoms is discussed. The chemical shifts of the signals of the (CH3)2C8H - C4H(CH2-)2 fragment depend strongly on the position of the rotamer equilibrium around the C8-C4-bond. Hence the isopropyl group can be used as a probe for differentiation between constitutional and stereoisomeric cyclohexane derivatives as well as for the estimation of conformational equilibria.
Notes:
Die 13C-NMR-Spektren von 22 Menthan- und Isomenthanderivaten werden interpretiert, und der Substituenteneinfluß auf die 13C-chemische Verschiebung der Gerüst-C-Atome wird diskutiert. Es zeigt sich, daß die Verschiebungen der Signale des Fragments (CH3)2C8H - C4H(CH2-)2 stark von der Lage des Rotamerengleichgewichts um die C8-C4-Bindung abhängen. Die Isopropylgruppe kann daher als Sonde zur Unterscheidung von konstitutions-und stereoisomeren Cyclohexanderivaten sowie zur Abschätzung von Konformationsgleichgewichten benutzt werden.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780111
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