ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Die STOBBE-Kondensation mit substituierten Bernsteinsäureestern. IV. Synthese von substituierten Naphthalin- und MaleinsäureanhydridenDie Kondensation von Piperonal mit Dimethylphenylsukzinat in Gegenwart von Natriumhydrid als Kondensationsreagenz ergibt vorwiegend den entsprechenden (E)-Halbester 1. Die Zyklisierung dieses Produkts führt zu der Bildung des Naphthalinderivates 2a, welches bei der Hydrolyse die Hydroxysäure 2b ergibt. Letzteres liefert bei nachfolgender Methylierung und Hydrolyse die Naphthalinderivate 2c und 2d. Kondensiert man Benzaldehyd, p-Chlor- und p-Methoxybenzaldehyd unter den schon genannten Bedingungen, erhält man die entsprechenden Anhydride 6a-c: diese hydrolysieren zu den entsprechenden Natriumsalzen 9. Das Anhydrid 6c reagiert mit Anilin zu dem Amid 7.
Notes:
The condensation of piperonal with dimethyl phenylsuccinate using sodium hydride as condensing agent, gave predominantly the corresponding (E)-half-ester 1. Cyclisation of this product led to the formation of the naphthalene derivative 2a, which upon hydrolysis produced the hydroxy acid 2b. The latter gave upon subsequent methylation and hydrolysis the naphthalene derivatives 2c, d. When benzaldehyde, p-chioro-, and p-methoxy-benzaldehydes were condensed under the above mentioned conditions, they produced the corresponding anhydrides 6a - c; which were hydrolysed to the corresponding sodium salts 9. The anhydride 6c gave with aniline the amide 7.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190614
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