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    Eine totalsynthese des dihydroerysodins nach biogenetischem vorbild (1966)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1966-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
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    PAPER CURRENT
  • 2
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    Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina-Alkaloide, II. Eine neue Vorstufe zum Aufbau von Erythrinanen (1959)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 92 (1959), S. 1472-1477 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: β-Phenyl-äthylamine lassen sich mit Cyclohexanon-(2)-essigsäure zu partiell hydrierten Oxindol-Derivaten kondensieren, die durch Ringschluß in Verbindungen der Erythrinan-Reihe übergeführt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19590920633
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina-Alkaloide, XIII. Ein direkter Weg zum 15.16-Dimethoxy-cis-erythrinan-dion-(1.8) (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1512-1521 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Aromatic Erythrina-Alkaloids, XIII. A Direct Course to cis-15,16-Dimethoxyerythrinane-1,8-dioneThe enollactam 5 is obtained from ethyl dihydroresorcinol-2-acetate via the diketalamide 16. Cyclisation by heating with phosphoric acid yields the ketolactam 6; the overall yield of the five steps synthesis is 20%.
    Notes: Aus Dihydroresorcin-2-essigester wird über das Diketalamid 16 die Cyclisierungsvorstufe 5 gewonnen. Sie liefert beim Erhitzen mit Phosphorsäure das Ketolactam 6 mit einer Ausbeute von 20% über 5 Stufen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030522
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  • 4
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    Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina-Alkaloide, XIV. Übertragung der Glyoxylester-Synthese auf Dihydroresorcin (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1522-1535 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Aromatic Erythrina-Alkaloids, XIV. Application of the Glyoxylester Synthesis to DihydroresorcinolThe monocycloketal 7 of dihydroresorcinol yields, via glyoxylester synthesis, the condensation product 10. On treatment with dilute phosphoric acid, 10 hydrolyses to give the partially hydrogenated ketoisatin derivative 14a which is stabilised by conjugation and cannot be cyclised. In the presence of crystalline phosphoric acid 10 forms a violet cation, Pictet-Spengler cyclisation of which leads to a mixture of stereoisomeric spiroisoquinolines (22). From the mixture two racemates are isolated, the n. m. r. analysis of which permits the assignment of cis- and trans-configurations according to the formulae 22A and 22B.
    Notes: Aus dem Monocycloketal 7 des Dihydroresorcins wird auf dem Weg der Glyoxylestersynthese die Cyclisierungsvorstufe 10 gewonnen. Sie hydrolysiert unter der Einwirkung von verdünnter phosphorsäure zu dem Partiell hydrierten Ketoisatin-Derivat 14a, das durch Konjugation stabilisiert und nicht cyclisierbar ist. Mit kristalliner Phosphorsäure entsteht aus 10 ein violettes Kation, das durch Ringschluß nach Pictet-Spengler zu einem Gemisch stereoisomerer Spiroisochinoline 22 abreagiert. Nach Auftrennung in zwei Racemate wird durch NMR-Analyse die sterische Zuordnung zur cis- und trans-Reihe entsprechend den Formulierungen 22A und 22B ermittelt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030523
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  • 5
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    Zur Synthese des Tetrahydroerythrinans von Belleau (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3050-3057 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Synthesis of Belleau's TetrahydroerythrinaneCyclisation of Belleau's ketoamide 6 by polyphosphoric acid yields a mixture of the spiro-lactams 17 and 18, the ratio being 3:1 at 100° and 1 :3 at 150°. Lithium aluminium hydride reduction of the 3 :1 mixture affords the cis-base 12 as Mayn product which has previously been prepared by Boekelheide from the spirolactam 10. Correspondingly, from the 1:3 mixture the base is isolated which Belleau has described and characterized by its picrate (m. p. 178 to 179°). The base contains two more hydrogen atoms than so far assumed. It has, therefore, to be formulated as hexahydro-cis-erythrinane 20 and has to be eliminated from the series of trans-erythrinanes.
    Notes: Die Cyclisierung des Ketoamids 6 von Belleau mit Polyphosphorsäure liefert bei 100° ein Gemisch der Spirolactame 17 + 18 im Verhältnis 3 :1 und bei 150° im Verhältnis 1 :3. Durch Reduktion des 3 :1-Gemisches mit Lithiumalanat entsteht als Hauptprodukt die cis-Base 12, die Boekelheide auch aus dem Spirolactam 10 dargestellt hat. Entsprechend wird aus dem 1 :3-Gemisch die von Belleau beschriebene Base mit dem Pikrat vom Schmp. 178-179° isoliert, die entgegen der bisherigen Annahme 2 H-Atome mehr besitzt. Die Base ist als Hexahydro-cis-erythrinan 20 zu formulieren und scheidet damit aus der Reihe der trans-Erythrinane aus.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031007
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  • 6
    Electronic Resource
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    Revision der Narciprimin-Struktur (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2729-2743 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Revision of the Structure of NarciprimineNarciprimine is not identical with the synthetic phenanthridone derivative 2. It must, therefore, have the alternative structure 15.
    Notes: Narciprimin ist mit dem synthetisch dargestellten Phenanthridonderivat 2 nicht identisch, seine Struktur muß der alternativen Formulierung 15 entsprechen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030904
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
    Electronic Resource
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    Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina-Alkaloide, XVIII. Zur Existenz von trans-Erythrinanen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 270-278 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Aromatic Erythrina-Alkaloids, XVIII. Concerning the Existence of trans-ErythrinanesWolff-Kishner reduction of the 6α-bromo-ketolactam 2 affords, among other products, the 6β-hydroxyerythrinane-8-one 8. This is the first compound of the trans-erythrinane series.
    Notes: Bei der Wolff-Kishner-Reduktion des 6α-Brom-ketolactams 2 entsteht neben anderen Produkten auch das 6β-Hydroxy-erythrinanon-(8) 8, der erste Vertreter der trans-Erythrinan-Reihe.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040132
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Notiz zur Erythrinan-Synthese durch Phenolcyclisierung von Kametani (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2960-2963 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040936
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
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    Zur Kenntnis des Narciclasins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 445-463 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of NariciclasineFrom narciclasine (2a), the acetonide 8a and its oxidation product 10 are prepared. 10 isomerizes easily to give 11. Catalytic hydrogenation of 2a yields a mixture of dihydronarci-clasines from which the pure cis- and trans-isomers 14a and 15a can be obtained via the tetraacetates. As a by-product of the hydrogenation, isonarciclasine (16a) is isolated. The relative configuration of narciclasine (as represented by formula 2a) is established by the n. m. r. spectra of 15b and 16b. Lycoricidine and margetine are shown to be identical; their configuration is as shown in formula 2b. Some biological tests are reported.
    Notes: Aus Narciclasin (2a) wird das Acetonid 8a und dessen Oxidationsprodukt 10 dargestellt. 10 wird leicht zu 11 isomerisiert. Das bei der katalytischen Hydrierung von 2a anfallende Gemisch der Dihydronarciclasine wird über die Tetraacetate in die cis- und trans-Verbindungen 14a und 15a aufgetrennt. Als Nebenprodukt der katalytischen Hydrierung entsteht Isonarciclasin (16a). Mit Hilfe der NMR-Spektren von 15b und 16b läßt sich die relative Konfiguration des Narciclasins entsprechend 2a beweisen. Lycoricidin und Margetin sind identisch und haben die Konfiguration 2b. Über einige biologische Teste wird berichtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080210
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    Inhaltsstoffe der Cneoraceen, III. Trennverfahren für Cneorum pulverulentum und Untersuchung der Wachsfraktion und Phytosterole (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1989-2004 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extractives from Cneoraceae, III Separation Methods for Cneorum pulverulentum and Investigation of the Fraction of Waxes and PhytosterolesThe fraction of waxes isolated from C. Pulverulentum was separated and investigated by gaschromatography. Nine additional compounds were obtained in crystalline form, e.g. Cneorum-cumarin-A, Cneorum-chromone-A, rutine, β-sitosterol (accompanied by stigmasterol), and a new phytosterol 3β,7α,20ξ-trihydroxy-stigmast-5-en. The isolation of four so far unknown sesterterpenoides is described.
    Notes: Aus den Blättern von C. pulverulentum wird die Wachsfraktion aufgetrennt und gaschromato-graphisch untersucht. Neun weitere Verbindungen werden kristallin erhalten, unter diesen Cneorum-Cumarin-A, Cneorum-Chromon-A, Rutin, β-Sitosterol mit Stigmasterol als Begleiter und das neue Phytosterol 3β,7α,20ξ-Trihydroxy-stigmast-5-en. Die Isolierung bisher unbekannter Sesterterpenoide (Terpen A-D) wird beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080619
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