ISSN:
0009-2851
Keywords:
Chemistry
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Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nitrogen containing molecules are among the most important classes of chemical subbtances. They play an outstanding role as biologically active compounds as well as industrial chemicals. In the past these facts lead to the development of a large number of methods for the synthesis of amines, imines and enamines. While most of these well established methods employ ketones/altlehydes or nitro compounds as starting materials, the direct conversion of alkenes or alkynes into nitrogen containing compounds is not very common. This is surprising because the direct addition of amines or ammonia to alkynes and alkenes (hydroamination) represents the shortest and economically most interesting way for the synthesis of amines, imines and enamines. A general method for this transfomation would produce the desired nitrogen containing compounds in a single step without the production of waste. To solve this synthetic problem, several more or less successful attempts have been made in the past. In this review we describe established as well as new and promising methods for the catalytic hydroamination of alkenes and alkynes. The catalysts mentioned are alkali metals, alkali metal hydrides and amides, lanthanoid complexes, carly and late transition metal complexes as well as zeolithes. For each type of catalyst the reaction mechanism is described. Further, the scope and limitations of each procedure is discussed.
Notes:
Bei der Hydroaminierung von Alkenen und Alkinen handelt es sich um Reaktionen, die auch 1999 noch nicht zum Standardwerkzeug der Organischen Chemie gehören. Viele der hier beschriebenen Verfahren sind auf einzelne Substratklassen oder sogar einzelne Substrate beschränkt, verwenden hochempfindliche und teure Katalysatoren (z. R. Lanthanoidverbindungen) oder erfordern noch immer drastische Reaktionsbedingungen (zeolithkatalysierte Verfahren). Eine breit anwendbare Methode für die Hydroaminierung von Alkenen und Alkinen steht daher nach wie vor nicht zur Verfügung. Dies ist um so bedauerlicher, wenn man bedenkt, daß die direkte Hydroaminierung der preiswerten und gut verfügbaren Alkene den formal einfachsten, weil einstufigen Zugang zu Aminen aus Alkenen darstellt. Der fehlende Zwangsanfall von Nebenprodukten macht die Reaktion außerdem auch aus ökologischer Sicht äußerst interessant. Es bleibt zu hoffen, daß die chemische Forschung im Laufe der nahen Zukunft weitere Fortschritte machen wird und sowohl für den Labormaßstab als auch den Produktionsmaßstab effektive Hydroaminierungsverfahren entwickeln kann. Die in letzter Zeit ständig steigende Zahl an Veröffentlichungen zum Thema Hydroaminierung deutet darauf hin, daßdieses Ziel bereits in wenigen Jahren erreicht werden könnte. Dies würde die Arbeit des im Labor tätigen Forschungschemikers schon bald erheblich erleichtern sowie zu enormen Einsparungen bei der industriellen Produktion von Aminen führen.
Additional Material:
16 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19990330506
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