ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
VinylsulfonylmethylidsThe preparation of dimethylsulfonio-(vinylsulfonylphenylsulfonylmethanide) (5), triphenyl-phosphonio-(vinylsulfonylphenylsulfonylmethanide) (6) and triphenylphosphonio-(vinyl-sulfonylbenzoylmethanide) (8) is described. The u. v. spectra of 5 and 6 are similar to the u.v. spectrum of the bis(phenylsulfonyl)methane anion (9). Because of the interaction of the SO2-groups with the ylide carbanions, the SO2-stretching frequencies compared to those of vinylsulfonylphenylsulfonylmethane (4) are shifted 20 -30/cm to lower wave numbers. This interaction causes a higher electron density in the vinyl groups of the ylids compared to 4, as shown by n. m. r. measurements. The mass spectra of 5, 6 and 8 are discussed.
Notes:
Die Synthese von Dimethylsulfonio-[vinylsulfonyl-phenylsulfonyl-methanid] (5), Triphenyl-phosphonio-[vinylsulfonyl-phenylsulfonyl-methanid] (6)undTriphenylphosphonio-[vinyl-sulfonyl-benzoyl-methanid] (8) wird beschrieben. Die Elektronenspektren von 5 und 6 sind mit dem UV-Spektrum des Bis-phenylsulfonyl-methan-Anions (9) vergleichbar. Durch Wechselwirkung der SO2Gruppen mit den Ylidcarbanionen werden die SO2-Valenzschwingungsfrequenzen im Vergleich zu Vinylsulfonyl-phenylsulfonyl-methan (4) um 20 - 30/cm zu kleineren Wellenzahlen verschoben. Diese Wechselwirkung bedingt eine höhere Elektronendichte in den Vinylgruppen der Ylide als bei 4, was NMR-spektroskopisch nachweisbar ist. Die Massenspektren von 5, 6 und 8 werden diskutiert.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030125
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