ISSN:
0170-2041
Keywords:
Didehydrosparteine
;
Lupanine
;
Sparteine
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
2,3-DidehydrosparteineReduction of lupanine [(+)-6 or (→)-6] by use of diisobutylaluminium hydride (DIBAH) directly affords (+)-2,3-didehydrosparteine [(+)-3] and crystalline (±)-3, respectively, in 70% yield. The conjugate acid of 3 (iminium salt 2) is relatively stable and readily adds cyanide to give 2β-sparteinecarbonitrile (8). On the contrary, enamine 3 undergoes thermal 2±3′ dimerisation to give a diastereomeric mixture of 7. The identity of the title compound 3 with the major metabolite of (-)-sparteine (1) has been proven by use of gas chromatography/mass spectrometry.
Notes:
Die Reduktion von Lupanin [(+)-6 oder (→)-6] mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAH) liefert in 70% Ausbeute direkt (+)-2,3-Didehydrospartein [(+)-3] bzw. kristallines Racemat (±)-3. Die konjugate Säure von 3 (Iminium-Salz 2) ist relativ stabil und addiert leicht Cyanid zu 2β-Sparteincarbonitril (8). Dagegen reagiert das Enamin 3 unter thermischer 2→3′-Dimerisierung zu einem Diastereomerengemisch von 7. Die Identität der Titelverbindung 3 mit dem Hauptmetaboliten von (-)-Spartein (1) wird durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie belegt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890138
Permalink
