ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Cyclopentanon-(2)-essigsäure-(1)-äthylester und Cyclohexanon-(2)-essigsäure-(1)-äthylester werden mit Phenyl-magnesiumbromid zu γ-Lactonen umgesetzt, aud denen nach Clemmensen-Martin-Reduktion und Cyclisierung mit wasserfreier Flußsäure 1-Keto-tetrahydro-3,4-cyclopenteno-naphthalin bzw. cis- und trans-9-Keto-octahydro-phenanthren entstehen. Mit β-Naphthyl-magnesiumbromid als Grignard-Komponente kommt man in die Reihe des Tetrahydro-1,2-cyclopenteno-phenanthrens und der Octahydro-chrysene; wird dabei an Stelle von Cyclopentanon-(2)-essigsäure-(1)-äthylester der 1-Methyl-cyclopentanon-(3)-essigsäure-(2)-äthylester verwendet, so gelangt man über analoge Zwischenstufen zum Diels'schen Kohlenwasserstoff.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19566010108
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