ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1-Substituted 1,6-Dihydro-4-mercapto-6-pyrimidinones and 1,2,3,6-Tetrahydro-4-(methylthio)-2,6-pyrimidinedionesHerrn Prof. Dr. S. Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet.Depending on the solvent, monothiomalonamides 2 react with methyl formate in the presence of strong bases to give either 1 -substituted 1,6-dihydro-4-mercapto-6-pyrimidinones 6 or 2-amino- or 4-amino-6-mercapto-3,5-pyridinedicarboxamides 5. The compounds 6 can be methylated to yield 1,6-dihydro-4-(methylthio)-6-pyrimidinones 7, which, on treatment with sulfuryl chloride or bromine, give the 5-halogen derivatives. 1 -Substituted 1,2,3,6-tetrahydro- 4-(methylthio)-2,6-pyrimidinediones 11 are obtained by reaction of methyl (carbamoy1)thio-acetimidate 3 and ethyl chloroformate and subsequent cyclisation in alkaline solution. Halogenation occurs in the 5- and methyl iodide methylates the nitrogen in the 3-position.
Notes:
Monothiomalonsäureamide 2 reagieren in Abhängigkeit vom Reaktionsmedium mit Ameisensäuremethylester bei Gegenwart starker Basen entweder zu I-substituierten 1,6-Dihydro-4-mercapto-6-pyrimidinonen 6 oder zu 2-Amino- oder 4-Amino-6-mercapto-3,5-pyridin-dicarbonsäureamiden 5. Die Verbindungen 6 sind zu 1,6-Dihydro-4-(methylthio)-6-pyrimidin-onen 7 methylierbar, die ihrerseits mit Sulfurylchlorid oder Brom in 5-Stellung halogeniert werden. 1-Substituierte 1,2,3,6-Tetrahydro-4-(methylthio)-2,6-pyrimidindione 11 werden aus (Carbamoyl)thioessigimidsäure-methylester 3 durch Umsetzung mit Chlorameisensäureäthylester und nachfolgende Cyclisierung im alkalischen Medium gewonnen. Diese sind ebenfalls in 5-Stellung halogenierbar und werden durch Methyljodid am Stickstoffatom in 3-Stellung methyliert.
Additional Material:
9 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760419
Permalink
