ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Uracil-Imidazolidinone Rearrangement4-Amino-1,3-dimethyl-5-nitrosouracil derivatives 1b, 3c- e treated with alkali give derivatives of 4,5-diimino-1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 4 by opening of the uracil ring at C-6. In contrast, with 1,3-dimethylvioluric acid (3b) under the same conditions the uracil → imidazolidinone rearrangement is accompanied by preferential ring opening at C-2 yielding 2-hydroxyimino-N,N′-dimethylmesoxaldiamide (12).
Notes:
4-Amino-1,3-dimethyl-5-nitrosouracilderivate 1b, 3c-e ergeben bei der Behandlung mit Alkali unter Öffnung des Uracilringes am C-6 Derivate des 4,5-Diimino-1,3-dimethyl-2-imidazolidinons 4. Bei der 1,3-Dimethylviolursäure (3b) erfolgt dagegen unter gleichen Bedingungen neben der Uracil → Imidazolidinon-Umwandlung bevorzugt eine Ringöffnung am C-2, wobei 2-Hydroxyimino-N,N′-dimethylmesoxaldiamid (12) entsteht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741120
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