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  • 1
    Electronic Resource
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    Kinetische Untersuchungen über die Methoxymercurierung offenkettiger aliphatischer Olefine (1972)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 314 (1972), S. 285-295 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Nach der Methode der Konkurrenzreaktion wurden für 28 offenkettige aliphatische Olefine die relativen Geschwindigkeiten der Umsetzung mit Quecksilberacetat in Methanol bestimmt. Die kinetischen Daten lassen sich mit der TAFT-Gleichung korrelieren. Der Wert σ* = -1,00 ist für eine elektrophile Olefin-Addition ungewöhnlich wenig negativ; da gleichzeitig δ = 0,91 ist, ergibt sich die Sonderstellung der Methoxymercurierung auf Grund des gegenüber anderen Olefin-Additionen viel höheren Beitrags sterischer Effekte zur Reaktivität. Die Auswertung der Methoxymercurierungsgeschwindigkeiten mit Hilfe einer fünfparametrigen TAFT-Gleichung liefert Argumente dafür, daß der Übergangszustand einem unsymmetrisch verbrückten Mercuroniumion ähnlich ist. Auch bei anderen elektrophilen Olefin-Additionen kann der fünfparametrige Ansatz verwendet werden, um Feinheiten des Reaktionsmechanismus zu erkennen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140211
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Elektrophile Additionen an cis,cis-Cyclooctadien-(1,5) (1970)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 622-634 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Elektrophile Additionen an Cyclooctadien-(1,5) können unter transannularer Beteiligung der zweiten Doppelbindung zu Bicylo [3,3,0] octanderivaten führen. Diese entstehen allerdings nur, wenn starke Protonsäuren, starke Lewis-Säuren oder Chlor als elektrophile Agenzien angewandt werden.Elektrophile Additionen in Methanol oder in Essigsäure als Lösungsmittel führen im ersten Reaktionsschritt vorzugsweise zu nicht umgelagerten Dreikomponentenprodukten; der elektrophile Angriff auf die zweite Doppelbindung erfolgt dann unter transannularer Beteiligung der OMe- oder OAc-Gruppe und führt zu Gemischen aus 9-Oxa-bicyclo[3,3,1]-nonan- und 9-Oxa-bicyclo[4,2,1]nonan-Derivaten.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120412
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Kinetik der Methoxymercurierung kernsubstituierter Styrole (1969)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 874-875 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19693110520
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Über den Mechanismus der Reaktion zwischen Alkansulfonylchloriden und Phenolaten (1969)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 596-603 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Umsetzung von Isopropyl-, Neopentyl- und Cyclohexylsulfochlorid mit Natriumphenolaten in Gegenwart von D2O entstehen α-monodeuterierte Alkansulfonsäurearyl-ester. Bei der Umsetzung von 2-Deutero-2-propylsulfochlorid mit Natriumphenolat tritt ein kinetischer Isotopieeffekt kH:kD∼4,5 auf. Offenbar verlaufen die untersuchten Reaktionen nach einem Eliminierungs-Additions-Mechanismus über Sulfene als Zwischenprodukte.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19693110409
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Über die Transmercurierung zwischen Methoxyalkyl- bzw. Acetoxyalkylquecksilberacetaten und Olefinen (1972)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 314 (1972), S. 229-239 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Methoxyalkyl- und Acetoxyalkylquecksilberacetate reagieren mit Olefinen in Methanol oder Eisessig unter Transmercurierung; dabei stellen sich definierte Gleichgewichte ein.Für 21 Olefine wurden über die Transmercurierungsgleichgewichte die relativen Gleichgewichtskonstanten der Methoxymercurierung mit Quecksilberacetat in Methanol bestimmt.Die Transmercurierung verläuft nach 1. Ordnung in bezug auf die quecksilberorganische Verbindung und nach 0. Ordnung in bezug auf das Olefin. Die Geschwindigkeit der Transmercurierung ist genau so groß wie die der Desoxymercurierung in Gegenwart von Äthylendiamintetraacetat und die des Austausches der C-gebundenen Methoxy- bzw. Acetoxy-gruppe. Aus den experimentellen Ergebnissen wird geschlossen, daß die Transmercurierung in zwei Reaktionsschritten verläuft: erster Reaktionsschritt ist die Desoxymercurierung des Methoxyalkyl- bzw. Acetoxyalkylquecksilberacetats, zweiter Reaktionsschritt ist die Addition des gebildeten Quecksilbersalzes an das zugesetzte Olefin.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140205
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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