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    Über die Stärker Hydrophilen Nebenalkaloide aus Lobelia Inflata L. Ein Beitrag zur Biogenese der Lobelia-AlkaloideMeinem verehrten Lehrer, Herrn Geheimrat H. Wieland, zum 80. Geburtstag in Dankbarkeit gewidmet. Clemens Schöpf (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 608 (1957), S. 88-127 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Arbeit befaßt sich mit den Nebenalkaloiden aus Lobelia inflata, die aus wäßrig-salzsaurer Lösung nicht mit Chloroform ausschüttelbar sind. Allein in dem stärker basischen Anteil dieser Nebenalkaloide läßt sich aus den Kurven von Craig-Verteilungen zwischen salzsaurer Kochsalzlösung und Chloroform bzw. Chloroform/Butanol die Gegenwart von mindestens 30 Nebenalkaloiden erkennen.  -  Von diesen werden 7 rein dargestellt und durch kristallisierte Salze und Derivate charakterisiert. Von 6 dieser Alkaloide wird die Konstitution aufgeklärt. Es handelt sich bei den neuen Nebenalkaloiden wie bei den Hauptalkaloiden z. Tl. um in 2.6-Stellung durch die Reste—CH2—CHOH—C6H5, —CH2—CHOH—CH2—CH3 und —CH2—CHOH—CH3 disubstituierte Piperidine, deren Bildung verständlich wird, wenn man annimmt, daß in der Pflanze Glutardialdehyd und Methylamin (oder Ammoniak) mit den β-Ketosäuren Benzoyl-, Propionyl- und Acet-essigsäure zu den entsprechenden symmetrischen und unsymmetrischen Diketonen reagieren, die weiter zu den natürlichen Alkaloiden reduziert werden. Neben beidseitig werden auch einseitig in 2-Stellung durch die Reste —CH2—CHOH—C6H5 und —CH2—CHOH—CH2—CH3 substituierte Piperidine gefunden, deren Bildung sich in analoger Weise verstehen läßt, wenn man annimmt, daß Δ1-Piperidein mit Benzoyl- bzw. Propionyl-essigsäure zu in 2-Stellung substituierten Piperidinen reagiert, deren Keto-Gruppe dann weiter reduziert wird. Diese einseitig substituierten Piperidine könnten auch Zwischenprodukte bei der Biogenese der in 2.6-Stellung disubstituierten Piperidine sein. -  Für die Lobelia-Alkaloide wird eine neue Nomenklatur vorgeschlagen.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576080111
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  • 2
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    Macrocyclische Trichothecene aus Baccharis coridifolia, II Miotoxin D und Isomiotoxin D, zwei neue macrocyclische Trichothecene aus Baccharis coridifolia DC (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 633-639 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Macrocyclic Trichothecenes from Baccharis coridifolia, II. - Miotoxin D and Isomiotoxin D, Two New Macrocyclic Trichothecenes from Baccharis coridifolia DCFrom the chloroform extract of the toxic South Brazilian plant Baccharis coridifolia, two further macrocyclic trichothecenes were isolated. The structures of these new substances, named miotoxin D (2a) and isomiotoxin D (2b), were elucidated by two-dimensional NMR techniques and FD-mass spectrometry.
    Notes: Aus dem Chloroformextrakt der toxischen südbrasilianischen Pflanze Baccharis coridifolia wurden zwei weitere macrocyclische Trichothecene isoliert. Die Strukturen dieser neuen, als Miotoxin D (2a) und Isomiotoxin D (2b) bezeichneten Substanzen wurden durch zweidimensionale FT-NMR-Techniken und FD-Massenspektroskopie aufgeklärt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850325
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  • 3
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    Eliminierungsreaktionen und Umlagerungen bei 14β-Hydroxy-12-sulfonyloxy-Steroiden (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 149-156 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Elimination Reactions and Rearrangement of 14β-Hydroxy-12-sulfonyloxy SteroidsElimination of 12α- or 12β-(methylsulfonyloxy)-14β-hydroxy steroids proceeds under rearrangement of the steroid nucleus. From the 12α-sulfonyloxy compound of 19 the (12βH)-14(13→12)abeo-13(18)-ene steroid 21 is obtained, whereas the 14β-hydroxy-(12βH)-17(13→12)abeo-13(18)ene compounds 14, 20 result from the 12β-methylsulfonyloxy derivatives of the steroids 13, 18. Structures were determined by means of 2D-NMR analyses and decoupling experiments. The theoretical explanation of this rearrangement leads to the possibility of an elimination of the 12α-methylsulfonyloxy group to yield the Δ11-alkene (28). This is possible by steric fixation of the migrating C-atoms at positions 14 and 17 in the 20,14β-lactone (26, 27).
    Notes: Eliminierung der 12α- oder 12β-Methylsulfonyloxy-Gruppe in 14β-Hydroxy-Steroiden erfolgt unter Umlagerung des Steroidgerüstes. Hierbei entsteht aus der 12α-Sulfonyloxy-Verbindung von 19 das 14β-Hydroxy-(12β-H)-14(13→12)abeo-13(18)en-Steroid 21, während die 14β-Hydroxy-(12βH)-17(13→12)abeo-13(18)-en-Verbindungen 14, 20 aus 12β-Mesyloxyderivaten der Steroide 13, 18 erhalten werden. Die Strukturbestimmung wurde mit 2D-NMR-Spektroskopie und Entkopplungs-Experimenten durchgeführt. Das theoretische Verständnis dieser Umlagerungen ergibt die Möglichkeit, durch Eliminierung der 12α-Mesyloxy-Gruppe auch Δ11-Steroide (28) zu erhalten. Hierzu müssen die wanderungsfähigen C-Atome an Position 14 und 17 im 20,14β-Lacton (26, 27) sterisch fixiert sein.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880208
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  • 4
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    Crystal Structure and NMR Spectrometric Analysis of Palmarin (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 485-487 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chasmanthin ; Palmarin ; Palmatoside A and B ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The crystal structure of palmarin (1) has been determined by X-ray diffraction. The ring C conformation was confirmed to be that of a half chair, and the same result was obtained from 1H-NMR spectrometry. The ring C of chasmanthin (2) and glucosides of 1 and 2 (palmatoside A, and B) was also decided as a half boat by analysis of the 1H-NMR spectra.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890185
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  • 5
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    Macrocyclische Trichothecene aus Baccharis coridifolia, I Miotoxin B und C, zwei neue macrocyclische Trichothecene aus Baccharis coridifolia DC (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 1746-1754 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Macrocyclic Trichothecenes From Baccharis coridifolia, I. - Miotoxin B and C, two New Macrocyclic Trichothecenes From Baccharis coridifolia DCFrom extracts of the toxic Brazilian plant Baccharis coridifolia, two further macrocyclic trichothecenes were isolated. The structures of these compounds, named by us as miotoxin B and C, were elucidated by application of mass spectrometry and homo- and heteronuclear two-dimensional NMR techniques.
    Notes: Aus Extrakten der brasilianischen Giftpflanze Baccharis coridifolia wurden zwei macrocyclische Trichothecene isoliert. Die Strukturen der von uns als Miotoxin B und C bezeichneten Substanzen wurden durch Massenspektroskopie und durch homo- und heteronucleare zweidimensionale FT-NMR-Techniken aufgeklärt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419841015
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  • 6
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    Über Samandarin und verwandte Alkaloide, XIX1) Konstitution und Synthese des Samanins (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 722 (1969), S. 155-161 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Samandarine and Related Alkaloids, XIX1). Structure and Synthesis of SamanineFrom the skin gland secretion of Salamandra maculosa taeniata one further alkaloid, Samanine, has been isolated. By mass and infrared spectroscopy its structure can be deduced to be 16β-hydroxy-3-aza-A-homo-5β-androstane. This structure has been confirmed by synthesis. Samanine thus is a third type of Salamandra alkaloids besides the alkaloids with oxazolidine and those with carbinolamine groupings.
    Notes: Aus dem Hautdrüsensekret von Salamandra maculosa taeniata wird ein weiteres Alkaloid, Samanin, isoliert, durch Massen- und IR-Spektren in seiner Struktur als 16β-Hydroxy-3-aza-A-homo-5β-androstan (1) bestimmt und synthetisiert. Es ist neben den Alkaloiden mit Oxazolidin-Ring und denen mit Carbinolamin-Gruppierung ein dritter Typ von Salamandra-Alkaloiden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697220115
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  • 7
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    Synthese von 2-Aza-, 3-Aza- und 4-Aza-A-homo-5α.10α-androstan (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 723 (1969), S. 181-191 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 2-Aza-, 3-Aza-, and 4-Aza-A-homo-5α.10α-androstaneIn the course of investigations on aza-A-homo-steroids with anomalous 10α-configuration, we have synthetized 2-aza- (13), 3-aza- (18), and 4-aza-A-homo-5α.10α-androstane (19), starting from dehydroepiandrosterone. NMR-spectra and the circular dichroism of the lactam precursors (12, 16, 17) of these compounds are discussed.
    Notes: Im Rahmen von Arbeiten über Aza-A-homo-steroide mit der unnatürlichen 10α-Konfiguration werden 2-Aza- (13), 3-Aza- (18) und 4-Aza-A-homo-5α.10α-androstan (19) aus Dehydroepiandrosteron dargestellt. NMR-Spektren und die CD-Kurven der Lactam-Vorstufen (12, 16, 17) dieser Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697230119
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  • 8
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    3β-Hydroxy-4.4.14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-on (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 742 (1970), S. 145-151 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3β-Hydroxy-4,4,14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-oneBy stepwise oxidative degradation of the side chain of lanosterol (1a), 3β-hydroxy-4,4,14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-one (15a) has been obtained (overall yield 10%).
    Notes: Durch stufenweisen oxydativen Abbau der Seitenkette von Lanosterin (1a) wird 3ß-Hydroxy-4.4.14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-on (15a) in einer Gesamtausbeute von rund 10% gewonnen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707420121
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  • 9
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    Synthese und absolute Konfiguration von 1-(2-Bromethyl)-butylamin (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 800-805 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Absolute Configuration of 1-(2-Bromoethyl)butylamine1-(2-Bromoethyl)butylamine (1) can be synthesized from ethyl butyrylacetate (5) and benzyl-amine, reduction of the resulting ethyl 3-benzylamino-2-hexenoate (6) to give 3-(benzylamino)-hexanol (4), and its reaction with hydrobromic acid. Separation of the antipodes is achieved at the stage of 4 with dibenzoyltartaric acid. The absolute configuration is deduced from that known for 3-aminohexanoic acid.
    Notes: 1-(2-Bromethyl)butylamin (1) läßt sich darstellen ausgehend von Butyrylessigsäure-ethylester (5) und Benzylamin, Reduktion des entstandenen 3-Benzylamino-2-hexensäure-ethylesters (6) zu 3-(Benzylamino)hexanol (4) und dessen Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure. Die Spaltung in die Antipoden erfolgt auf der Stufe von 4 mit Dibenzoylweinsäure. Die absolute Konfiguration wird durch Anschluß an die bekannte der 3-Aminohexansäure bestimmt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770510
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  • 10
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    Synthese von Pseudouridin C (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 427-430 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Pseudouridine CPseudouridine C [5-(β-D-ribofuranosyl)uracyl, 6b] has been prepared in an overall yield of 9% (based on 4-bromouracil) by a seven-step synthesis starting from D-ribose (as derivative 3) and 5-bromouracil. By addition, pseudouridines AF, SS (5a, b), and B (6a) are also obtained in a joint total yield of about 30%.
    Notes: Ausgehend von D-Ribose (als Derivat 3) und 5-Bromuracil wird über sieben Stufen PseudouridinC[5-(β-D-Ribofuranosyl)uracil, 6b] in einer Gesamtausbeute von 9% (bezogen auf 5-Bromuracil) dargestellt. Die Pseudouridine AF, AS (5a, b) und B (6a) werden daneben in einer Ausbeute von zusammen rund 30% erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780308
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