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    Prenylated Flavanones from Monotes engleri: On-line Structure Elucidation by LC/UV/NMR (1998)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 81 (1998), S. 754-763 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The CH2Cl2 extract of Monotes engleri Gilg. (Dipterocarpaceae) showed antifungal activity against the yeast Candida albicans in our bioautographic TLC assays. After a first fractionation of the crude extract, the bioactivity was located in one of the fractions. To perform an efficient targeted isolation of the active compounds, LC/UV/MS and LC/UV/NMR analyses of the crude extract and the active fraction were performed. LC/UV/, LC/MS, and LC/NMR data (1D and 2D) allowed the identification of 1 as (2S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-{3-hydroxy-4-[(3-methylbut-2-enyl) oxy]phenyl}-4H-1-benzopyran-4-one, a new prenylated flavanone, named monoteson A. Subsequent isolation of 1 has permitted the determination of its absolute configuration on the basis of CD measurements. Theree other prenylated flavanoes 2-4 were isolated from the same extract. Compound 3 was identified as 2- (3, 5-dihydroxyphenyl) -2,3-dihydro-5, 7-dihydroxy-6, 8-bis (3-methylbut-2-enyl)-4 H-1-benzopyran-4-one, another new natural product, named monotesone B. The structures of 2 and 4 were established as selinone and lonchocarpol A, respectively. The antifungal activity against Candida albicans was determined for all compounds.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19980810325
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    Cyclodehydrogenation of 2′-hydroxychalcones with hypervalent iodine reagent: A new synthesis of flavonesDedicated to Prof. Dr. Sándor Makleit on the occasion of his 65th birthday. (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1995 (1995), S. 1711-1715 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Schlagwort(e): Cyclodehydrogenation ; 2′-Hydroxychalcones ; Flavones ; Iodosobenzene diacetate ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A new synthesis of chrysin (1) and luteolin (4) was accomplished by the cyclodehydrogenation of the appropriately substituted 2′-hydroxychalcones 21 and 22 in the presence of iodosobenzene diacetate/potassium hydroxide in methanol. The scope and limitation of this transformation is discussed.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.1995199509240
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    Oxidation von 1,3-Diphenyl-1,3-propandionen mit Thallium-(III)-nitrat in Methanol (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1271-1282 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidation of 1,3-Diphenyl-1,3-propanediones with Thallium(III) Nitrate in MethanolOn oxidation with thallium(III) nitrate in methanol, 1,3-diphenyl-1,3-propanediones 1 rearrange to give 3-oxo-2,3-diphenylpropanoic esters 2 and products derived therefrom. However, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanediones 1h-k undergo oxidative cyclization to 2-aroyl-3(2H)-benzofuranones 5. The alkali and acid catalysed cleavage of 5 is discussed.
    Notizen: Bei der Oxidation mit Thallium(III)-nitrat in Methanol werden die 1,3-Diphenyl-1,3-propandione 1 zu den 3-Oxo-2,3-diphenylpropansäureestern 2 und deren Folgeprodukte umgelagert. Die 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione 1h-k werden dagegen oxidativ zu den 2-Aroyl-3(2H)-benzofuranonen 5 cyclisiert.  -  Der durch Alkalilauge und Säure katalysierte Abbau von 5 wird diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800811
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  • 4
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    Total synthesis of cedrusin and its methyl ether (1990)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1990 (1990), S. 495-497 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Neolignans ; Cedrusin ; Diconiferyl alcohol, dihydrodehydro ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A simple synthesis of the racemates of two naturally occurring neolignans 1 and 2 was achieved starting from caffeic acid ethyl ester and the methyl ferulate 6, respectively.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199019900193
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    Circulardichroismus, LXXXI. Synthese und Circulardichroismus von Steroiden mit Isochromanon-Chromophor (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 2247-2261 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Circular Dichroism, LXXXI. - Synthesis and Circular Dichroism of Steroids with an Isochromanone ChromophoreStarting from cholesterol the three possible stereoisomeric isochromanes 10-12 have been synthesized; their oxidation gave the corresponding lactones 13-15. The → π* band of the isochromanone („benzoic acid ester“) chromophore could unequivocally be identified in the CD spectra between 245 and 265 nm. For its Cotton effect the same helicity rule is valid as for homochirally analogous 1-tetralones: its sign, and also that of the Cotton effect within the α band of the otherwise not substituted benzene chromophore, is opposite to that of the torsional angle (O=)C—C(=Ctransoid); the sign of the Cotton effect within the „conjugation band“ is the same as that of this torsional angle. The correlation between absolute configuration and CD of natural isochromanone derivatives is discussed: only for the Cotton effect within the n → π* band the mentioned helicity rule is independent of the substitution of the benzene ring. The invalidity of the helicity rule of chiral tetralins for homochirally analogous isochromanes can be explained with the help of Petruska's „q values“.
    Notizen: Ausgehend von Cholesterin wurden die drei möglichen stereoisomeren Isochromane 10-12 synthetisiert, die durch Oxidation die entsprechenden Lactone 13-15 ergaben. Die n → π*-Bande des Isochromanon-(„Benzoesäureester“-)Chromophors konnte in den CD-Spektren zwischen 245 und 265 nm eindeutig identifiziert werden. Für ihren Cotton-Effekt gilt die gleiche Helizitätsregel wie für homochiral analoge 1-Tetralone: sein Vorzeichen sowie das des Cotton-Effekts innerhalb der α-Bande des sonst unsubstituierten Benzolchromophors ist entgegengesetzt zum Vorzeichen des Torsionswinkels (O=)C—C(=Ctransoid); das Vorzeichen des Cotton-Effekts innerhalb der “Konjugationsbande“ ist gleich dem dieses Torsionswinkels. Der Zusammenhang zwischen absoluter Konfiguration und CD natürlicher Isochromanonderivate wird diskutiert: nur für den Cotton-Effekt innerhalb der n → π*-Bande ist die genannte Helizitätsregel von der Benzolring-substitution unabhängig. Die Ungültigkeit der Helizitätsregel chiraler Tetraline für homochiral analoge Isochromane kann mit Hilfe der „q-Werte“ von Petruska erklärt werden.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831218
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  • 6
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    Synthese des rac-5′-O-Methylphaseollinisolfavans (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 2179-2181 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis of rac-5′-O-methylphaseollinisoflavanThe title substance 2 and its isomer 9 were synthesized from 4′,7-dihydroxy-2′-methoxy-isoflavone (4) in five steps.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619861211
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  • 7
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    Oxidative Umlagerung von α-Benzylidenketonen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1283-1295 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidative Rearrangement of α-Benzylideneketones with Thallium(III) Nitrate in MethanolSterically unhindered arylidene- and diarylideneacetones 1 or 2 having electron releasing aryl groups yielded with thallium(III) nitrate in methanol β-ketoacetals 3, 4 and 5, respectively. Electronegatively substituted 1f and sterically hindered 1g and 1h gave the 4-arylcrotonic esters 7 and by-products, while 1,3-dibenzylidenacetone (2a) yielded besides the expected products also the branched acetal esters 13a and 13b. Formation of the anomalous products 7 and 13 can be rationalized assuming a common cyclopropanone type intermediate.
    Notizen: Sterisch unbehinderte Aryliden- und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl-gruppen liefern mit Thallium(III)-nitrat in Methanol die β-Ketoacetale 3, 4 bzw. 5. Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4-Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3-Dibenzylidenaceton (2a) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800812
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  • 8
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    Total Synthesis of Two Naturally Occurring Neolignans of Potential Biological Activity (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 593-594 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Neolignans ; Balanophonin ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The first synthesis of the racemates of two naturally occurring neolignans, 1 and 2, was accomplished starting from methyl ferulate.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.1989198901104
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  • 9
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    Regioselective Synthesis of 2-and 3-Aryl-1,4-benzodioxanes (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 1147-1151 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Benzofurans ; 1,4-Benzodioxanes ; Coupling, stereocontrolled oxidative ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Regioselektive Synthese von 2-und 3-Aryl-1,4-benzodioxanenFür die Synthese natürlich vorkommender Flavano- und Neolignane eignen sich in hervorragender Weise 3-Aryl- bzw. 2-Aryl-1,4-benzodioxan-Verbindungen des Typs 4d und 5d als Ausgangsstoffe. Ihre Synthese gelang mit hoher Regioselektivität durch oxidative Kupplung von Kaffeesäure-ethylester (2h) und Coniferylalkohol (1c) mit Silber-Salz (Oxid, Carbonat) bzw. Kaliumhexacyanoferrat(III).
    Notizen: 3-Aryl- and 2-aryl-1,4-benzodioxane derivatives of type 4d and 5d are excellent starting compounds for the synthesis of natural flavano- and neolignans. The syntheses of 4d and 5d were achieved with high regioselectivity by oxidative coupling of caffeic acid ethyl ester (2h) and coniferyl alcohol (1c) in the presence of a silver salt (oxide, carbonate) and potassium hexacyanoferrate(III), respectively.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890286
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  • 10
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    Synthesis and circular dichroism of steroids with a 1,4-benzodioxane chromophore: On the absolute configuration of (-)-silandrin (1991)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1991 (1991), S. 633-641 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): (-)-Salandrin ; Sterids ; 1,4-Benzodioxane ; Circular dichroism ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Starting from cholesterol the three possible stereoisomeric 1,4-benzodioxanes 24, 31, 32 and a series of analogues with 2βH,3βH configuration (25-27, 29, 30) have been synthesized. The α band of the 1,4-benzodioxane chrompohore has been unequivocally identified in the CD spectra between 325-300 nm. For its Cotton effect the same helicity rule is valid as for homochirally analogous tetralins: the P/M helicity of the heteroring leads to a positive/negative CD within the α-band. The (2′R,3′R) configuration of 6 has been established by a comparison of its CD data with those of 39 and with the help of the above-mentioned helicity rule. This allows the assignement of the (2S,2′R,3′R) configuration of (-)-silandrin (3).
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.1991199101115
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