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  • 1
    Electronic Resource
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    Biphenyl(tricarbonylchrom)-Komplexe, V. Optisch aktive Tricarbonylchrom-Komplexe der Diphensäure und ihrer Derivate  -  Enantiomerenreinheit, Circulardichroismus und absolute Konfiguration (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1877-1888 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Metallocenes, XLVI1).  -  Biphenyl(tricarbonylchromium) Complexes, V1).  -  Optically Active Tricarbonylchromium Complexes of Diphenic Acid and its Derivatives  -  Enantiomeric Purity, Circular Dichroism and Absolute ConfigurationOptically active mono and bis(tricarbonylchromium) complexes of diphenic acid and its monomethyl ester (cf. 7 and 8) were prepared by resolution via their cinchonidinium salts with enantiomeric purities up to 8%. Kinetic resolution of the corresponding aldehyde 12 via reduction with a chiral lithium aluminium hydride was more successful. In this case either ( + )-12 and the alcohol (-)-10 or the lactone (-)-16 were obtained. The maximum rotations [α]20D (in acetone) were determined by application of a chiral shift reagent to (-)-10 being 516°, 832° and 1094° for 10, 12 and 16; the optical yield of the asymmetric reduction was 33%. Because of the preferred configurations and conformations of the biscomplexes and after comparing the CD spectra with those of benchrotrenes of known absolute configuration the chirality (5)M-(R)A-(S)M is proposed for (-)-10 and related biphenyl complexes (-)-12 and (-)-16.
    Notes: Optisch aktive Mono- und Bis(tricarbonylchrom)-Komplexe der Diphensäure und ihres Monomethylesters (vergleiche 7 und 8) wurden durch Racematspaltung über die Cinchonidiniumsalze mit enantiomeren Reinheiten bis zu 8% erhalten. Bessere Ergebnisse lieferte die kinetische Racematspaltung durch Reduktion des entsprechenden Aldehyds 12 mit einem chiralen Lithiumaluminiumhydrid, wobei entweder ( + )-12 und der Alkohol (-)-10 oder das Lacton (-)-16 entstanden. Die maximalen [α]20D-Werte (in Aceton) wurden durch Anwendung eines chiralen Verschiebungsreagenzes auf (-)-10 ermittelt. Sie betragen für 10, 12 und 16 516°, 832° und 1094°. Für die optische Ausbeute der asymmetrischen Reduktion wurde 33% ermittelt. Aufgrund der bevorzugten Konfiguration und Konformation der Bis-Komplexe wird nach Vergleich der CD-Spektren mit jenen von Benchrotrenen bekannter Absolutkonfiguration für (-)-10 und die damit korrelierten Biphenylkomplexe (-)-12 und (-)-16 die Chiralität (5)M-(R)A-(S)M vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801124
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Über Ferrocenderivate, IX. DARSTELLUNG UND ACETYLIERUNG VON THIENYLDERIVATEN DES FERROCENS. Ein Beitrag zum Studium der Reaktivität aromatischer SystemeAuszugsweise vorgetragen beim „Chemikertreffen Wien“ am 12. Oktober 1961. (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 651 (1962), S. 1-10 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung von Ferrocen mit Thenoyl-(2)-chlorid konnten Mono- und 1.1′-Di-[thenoyl-(2)]-ferrocen (III bzw. IV) gewonnen werden. Ihre Reduktion mit LiAlH4/AlCl3 lieferte die entsprechenden Thenyl-(2)-Derivate I und II. Die Strukturaufklärung der durch FRIEDEL-CRAFTS-Acetylierung erhaltenen Mono-, Di- und Triacetylderivate zeigte, daß die Acetylierung in der Reihenfolge Thiophen (5-Stellung), Ferrocen (heteroannular) und Ferrocen (homoannular) erfolgt, d. h., daß die Reaktivität gegenüber elektrophiler Substitution als Maß für den aromatischen Charakter der einzelnen Ringe in dieser Reihe abnimmt.  -  Beim Benzylferrocen fand im Gegensatz zum Thenylferrocen der analoge elektrophile Angriff primär heteroannular im reaktionsfähigeren Ferrocenteil statt.  -  Die Analyse der Reaktionsgemische war u. a. mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie möglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19626510102
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Über Ferrocenderivate, XIX. Lichtabsorption von Ferrocenyl-polyenenAuszugsweise vorgetragen bei der Hauptversammlung der Gesellschaft deutscher Chemiker, Heidelberg 1963; vgl. K. Schlögl und H. Egger, Angew. Chem. 75, 1123 (1963). (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 676 (1964), S. 88-97 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Lichtabsorption von Ferrocenyl-polyenen [Fc - (CH=CH)n - R; R = CHO, CH=C(CO2CH3)2, CO2CH3, C6H5, α-Thienyl und Ferrocenyl] zwischen 250 und 550 mμ wird mit entsprechenden Phenyl-polyenen verglichen. Die elektronischen Wechselwirkungen zwischen Ferrocen-Kern und Polyen-System bedingen bathochrome Verschiebung der π→-Bande, Erniedrigung der Oszillatorenstärken und Verwaschung der Bandenfeinstruktur bei Ersatz von Phenyl durch Ferrocenyl.  -  Die Einflüsse von R (auch bei Einführung stark polarer Gruppen in den Phenyl-Rest), des Ersatzes von CH durch N in der Polyenkette und von Lösungsmitteln auf die Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646760110
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Über Ferrocenderivate, XVIII. Synthese von Ferrocenyl-polyenenAuszugsweise vorgetragen bei der Hauptversammlung der Gesellschaft deutscher Chemiker, Heidelberg 1963; vgl. Angew. Chem. 75, 1123 (1963). (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 676 (1964), S. 76-87 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus Ferrocenaldehyd werden durch Kettenverlängerung mit Äthoxyacetylen oder Methoxybutenin vinyloge Ferrocenyl-polyenale (I, n = 1-4) erhalten. Aus diesen sind durch Knoevenagel-Kondensation Polyen-mono- und -dicarbonsäureester (III bzw. II) sowie durch Wittig-Reaktion mit Phosphorylenen bzw. aus Triphenylphosphin-ferrocenyl-methylen und Phenyl-polyenalen Ferrocenyl-aryl-polyene (IV-VI: Aryl = Phenyl, n = 1-5 und 7; α-Thienyl, n = 1-3 und Ferrocenyl, n = 1-5) zugänglich. Die Eigenschaften der Ferrocenylpolyene werden mit denen von Phenyl-polyenen verglichen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646760109
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, II. Darstellung, chiroptische Eigenschaften und absolute Konfiguration von Derivaten des [10]Paracyclophans (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 760 (1972), S. 157-170 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Planar-chiral Compounds, II1). - Preparation, Chiroptical Properties and Absolute Configurations of Some Derivatives of [10] ParacyclophaneStarting from optically active [10]paracyclophanecarboxylic acid [(-)-5], which is prepared by a novel synthetic route, several active derivatives of [10]paracyclophane (3) have been prepared (cf. table 1) and their CD-spectra recorded, mainly for a comparison with analogous derivatives of [2.2]paracyclophane. The absolute configuration of 5 (and its derivatives) is established as being (-)-(S) by kinetic resolution of its anhydride with (-)-α-phenethylamine as well as by the Horeau method: For this purpose (-)-5 is transformed via the phenol (-)-16 into the cyclohexanone derivative (+)-20, which is stereoselectively reduced to give the “cis“-carbinol (-)-21; in the latter compound the configuration of the centre of chirality is determined with phenylbutyric anhydride. The absolute configuration of a simple “ansa compound” is thereby known for the first time.
    Notes: Ausgehend von optisch aktiver [10]Paracyclophan-carbonsäure [(-)]-5], die auf einem neuen Syntheseweg gewonnen wird, werden mehrere aktive Derivate des [10]Paracyclophans (3) dargestellt (s. Tab. 1) und ihre CD-Spektren - vor allem zum Vergleich mit analogen Derivaten des [2.2]Paracyclophans - gemessen. Die absolute Konfiguration von 5 (und seinen Derivaten) wird sowohl durch kinetische Racematspaltung des Anhydrides mit (-)-α-Phenäthylamin als auch mit Hilfe der Horeau-Methode als (-)-(S) ermittelt: Hier wird (-)-5 über das Phenol (-)-16 in das Cyclohexanonderivat (+)-20 übergeführt, dieses stereoselektiv zum „cis“-Carbinol (-)-21 reduziert und in letzterem die Konfiguration des Chiralitätszentrums (mit Phenylbuttersäureanhydrid) bestimmt. Damit ist erstmals die absolute Konfiguration einer einfachen „Ansaverbindung“ bekannt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727600113
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  • 6
    Electronic Resource
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    Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, IV1) Synthese und absolute Konfiguration von optisch aktiven, monosubstituierten [2.2]Metacyclophanen2) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 16-31 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Planar-chiral Compounds, IV1). - Synthesis and Absolute Configuration of Optically Active, Monosubstituted [2.2]MetacyclophanesStarting from 1-bromo-2,4-dibromomethylbenzene (2) and isophthalaldehyde bis(propylene-thioketal) (3) by a seven-step synthesis, [2.2]metacyclophane-4-carboxylic acid (6a) is prepared and resolved via its salt with (+)-α-phenethylamine. The optical purity of 6a is deduced from the ratio of intensities of diastereotopic methyl protons in the n.m.r spectrum of the α-phenethylester of (-)-6a. The absolute configuration of 6a (and of 13 optically active [2.2]-metacyclophanes correlated with it) is established as (-)-(S)-6a by kinetic resolutions both of 6a and of the tricarbonylchromium derivatives (benchrotrenes) 7a and 8a derived from 6a with (-)-α-phenethylamine. - Hydrogenation of [2.2]metacyclophane (1) and methyl [2.2]metacyclophane-4-carboxylate (6b) yields by a transanular cyclisation hexadecahydropyrene (12) the corresponding ester 14, respectively.
    Notes: Ausgehend von 1-Brom-2.4-dibrommethyl-benzol (2) und Isophthalaldehyd-bis-[propylen-thioketal] (3) wird in einer 7 stufigen Reaktionsfolge die [2.2]Metacyclophan-4-carbonsäure (6a) dargestellt und mittels (+)-α-Phenäthylamins in Enantiomere getrennt. Die optische Reinheit von 6a ergibt sich aus dem Intensitätsverhältnis der diastereotopen Methyl-Protonen im NMR-Spektrum des α-Phenäthylesters von (-)-6a. Die absolute Konfiguration von 6a (und 13 damit korrelierten, optisch aktiven [2.2]Metacyclophanen) wird durch kinetische Racematspaltung sowohl von 6a als auch von den davon abgeleiteten Chromtricarbonyl-Derivaten (Benchrotrenen) 7a und 8a mit (-)-α-Phenäthylamin als (-)-(S)-6a bestimmt. - Die katalytische Hydrierung von [2.2]Metacyclophan (1) sowie von [2.2]Metacyclophan-4-carbonsäuremethylester (6b) ergibt unter transanularer Cyclisierung Hexadecahydropyren (12) bzw. den entsprechenden Carbonsäureester 14.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660104
    Location Call Number Expected Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
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