ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Aminoethynyl Metallations, 14.- Cyclization of N1, N2-Diaryl-N1-phenacyl-3-aminopropiolamidesN1, N2-Diaryl-N1-phenacyl-3-aminopropiolamides 2- obtained by reaction of the corresponding ynamines 1 with phenacyl bromide/triethylamine- cyclize to give 2,3-dihydro-3-hydroxypyrrolo[2,3-b]quinolines 5 either spontaneously or by consecutive heating. By dehydratisation of 5(one example is given) the aromatic pyrrolo 2,3-b)quinoline 6 is formed, the structure of which is confirmed by an X-ray analysis.
Notes:
N1, N2-Diaryl-N1-phenacyl-3-aminopropiolamidine 2- erhalten durch Umsetzung der entsprechenden Inamine 1 mit Phenacylbromid/Triethylamin- lassen sich zu 2,3-Dihydro-3-hydroxypyrrolo[2,3-b]chinolinen 5 cyclisieren, und zwar entweder spontan unter den Bedingungen der Darstellung von 2 oder durch nachträgliches Erhitzen. Durch eine an einem Beispiel durchgeführte, saure Dehydratisierung entsteht das aromatische Pyrrolo[2,3-b]chinolin 6, dessen Struktur durch eine Röntgenstrukturanalyse bestätigt wird.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850710
Permalink