ISSN:
0009-2940
Keywords:
Pyrimidinones
;
Tautomerism
;
AM1 calculations
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zur Tautomerie von 2-Phenacyl-4-pyrimidinonen und verwandten Verbindungen3-Methyl-2-phenacyl-4-pyrimidinone 1, 2 werden durch Sulfidkontraktion synthetisiert. Aufgrund der NMR-Daten existieren die Verbindungen ausschließlich in der Benzoylmethylen-Form, sowohl in Lösung als auch als Festkörper. Diese Ergebnisse werden durch AM1-Berechnungen für die Stammverbindung bestätigt. Die Untersuchung des Tautomeren-Gleichgewichts mittels dieser semiempirischen Methode wurde auf andere Fälle von Enaminoketon/Enolimin-Tautomerie erweitert.
Notes:
3-Methyl-2-phenacyl-4-pyrimidinones 1, 2 have been synthesized using the sulfide contraction. According to the NMR data, the compounds 1, 2 exist exclusively as the benzoylmethylene tautomers a both in solution and in the solid state. AM1 calculations of the parent system are in agreement with the experimental observations. The study of the tautomeric equilibrium by this semiempirical method has been extended to other cases of enamino-ketone/enolimine tautomerism.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220521
Permalink
