ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies in the Pyrimidine Series, XXVI. A New Synthesis of 4-(Glycosylamino)-5-nitropyrimidinesFusion of some 4-amino-5-nitropyrimidines (1 4, 33, 36) with acylated D-ribose, D-glucose or acylated methylglycosides of D-ribofuranose, 2-deoxy-D-ribofuranose or L-arabinofuranose with an acidic catalyst produced the corresponding 5-nitro-4-(acylglycosylamino)pyrimidines (9-19 and others). In most cases both anomers were formed. which could be separated by preparative layer chromatography. The structure and configuration of the anomers were determined by u. v., n. m. r., and o. r. d. spectra. In the case of the ribofuranosides the thermodynamically more stable α-anomers were formed in larger amounts than the β-compounds. The influence of various catalysts and reaction conditions on the yield and the anomeric ratio was investigated.
Notes:
Die Schmelzkondensation verschiedener 5-Nitro-4-amino-pyrimidine (1—4, 33, 36) mit vollacylierter D-Ribose und D-Glucose sowie mit acylierten Methylglykosiden der D-Ribofuranose, 2-Desoxy-D-ribofuranose und L-Arabinofuranose zu den entsprechenden 5-Nitro-4-acylglykosylamino-pyrimidinen (9-19 und andere) wird beschrieben. Meist werden beide Anomere gebildet, die durch präparative Schichtchromatographie isoliert und mit Hilfe von UV-, NMR- und ORD-Spektren charakterisiert werden. Die Schmelzkondensation verläuft bei den angewandten Bedingungen unter thermodynamischer Steuerung. Im Falle der Ribofuranoside sind die α-Verbindungen stabiler als die β-Anomeren. Der Einfluß verschiedener Katalysatoren und Reaktionsbedingungen auf Ausbeute und Anomerenverhältnis wird untersucht.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040312
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